Jaffe hraje online pod přezdívkou Iftarii. V letech 2009 a 2013 získal jeden titul na World Championship of Online Poker na PokerStars. Od roku 2005 se Jaffe účastní prestižních živých turnajů.
na začátku srpna 2006 byl Jaffe poprvé úspěšný na World Series of Poker (WSOP) v Rio All-Suite Hotel And Casino v Las Vegas a dostal se do žebříčku na turnaji No Limit Hold’em. V polovině června 2008 obsadil na Heads-Up Championship WSOP 2008 čtvrté místo dotované více než 100 000 USD. V listopadu 2008 se Jaffe dostal k finálovému stolu na Main Eventu World Poker Tour (WPT) v Mashantucketu a po prohraném Heads-upu s Jonathanem Little skončil druhý za 670 000 dolarů. Na WSOP 2013 dosáhl Jaffe šestého dne v Main Eventu, kde skončil na 42. místě, které bylo zaplaceno více než 185 000 dolarů. V polovině října 2014 vyhrál Foxwoods World Poker Finals v Mashantucketu a získal prémii téměř 140 000 dolarů. O měsíc později vyhrál hlavní turnaj WPT v Kahnawake a zajistil si odměnu ve výši kolem 410 000 dolarů. V polovině června 2015 seděl Jaffe u svého prvního finálového stolu WSOP a skončil čtvrtý v 8-Handed No Limit Hold’em za téměř 160 000 dolarů. Na konci dubna 2016 obsadil na Turnamentu šampionů WPT v rámci Seminole Hard Rock Poker Showdown v Hollywoodu na Floridě téměř 100.000 dolarů na čtvrtém místě. O rok později byl na stejném místě osmý ve finále Seminole Hard Rock za zhruba 90 000 dolarů. V lednu 2018 se Jaffe umístil na druhém místě v High Rolleru PokerStars Caribbean Adventures na Bahamách, který získal téměř 570 000 dolarů. Na konci července 2018 se také umístil na druhém místě na Florida State Poker Championships v Pompano Beach a zajistil si výhru v hodnotě více než 100 000 dolarů. V prosinci 2019 seděl Jaffe u finálového stolu na WPT Main Eventu v hotelu Bellagio v Las Vegas a za své šesté místo získal více než 350 000 dolarů.
celkem získal Jaffe v živých turnajích téměř čtyři miliony dolarů. Od dubna do listopadu 2016 hrál jako součást San Francisco Rush V Global Poker League a se svým týmem se dostal až do play off.
