oblast, která je nyní Kentucky, byla obývána domorodými Američany Shawnee, Iroquois a Cherokee, když Evropané poprvé dorazili. Po mnoho let se Američtí kolonisté nemohli rozšířit na západ do regionu, protože byli blokováni pohořími. Tato situace se změnila v roce 1750, kdy byla objevena Cumberlandská propast—průchod přes pohoří Cumberland. V roce 1770 pomohl Frontier Daniel Boone vytvořit stezku, která umožnila vstup dalších průkopníků na území.
první trvalé bílé osídlení v dnešním Kentucky bylo založeno v roce 1774. Příští rok Boone založil osadu v dnešní Boonesboro. Zpočátku byl region součástí kolonie Virginie. V 1780s, nicméně, Kentuckians začal volat po oddělení jejich území od Virginie. Úspěch přišel v roce 1792, kdy Kentucky vstoupil do Unie jako 15. stát.
Kentucky byl rozdělený stát během americké občanské války. Ve státě se narodili jak Abraham Lincoln, prezident Spojených států během války, tak Jefferson Davis, prezident Konfederace. Ačkoli stát nikdy oficiálně vystoupil z Unie, mnoho Kentuckians bojoval za konfederaci.
ekonomika Kentucky neustále rostla v pozdních 1800s. zavedení tabákového zemědělství přineslo hodně peněz do státu. Těžba uhlí ve velkém měřítku začala v roce 1870. krvavé střety mezi horníky a provozovateli se konaly ve 30. letech. v pozdějších desetiletích těžební stroje snížily potřebu horníků. Ve druhé polovině století se výrobní podniky staly stále důležitějšími. Na počátku 21. století, výroba stále představovala významnou část Kentucky ekonomiky.
