Knoevenagelova kondenzace

kondenzace sloučenin kyseliny uhlíkové s aldehydy dovolit α, β-nenasycené sloučeniny.

Doebnerova modifikace, která je možná v přítomnosti skupin karboxylových kyselin, zahrnuje pyridinem indukovanou dekarboxylaci.

mechanismus Knoevenagelovy kondenzace

zpočátku se vytvoří meziprodukt enolu:

tento enol reaguje s aldehydem a výsledný aldol podléhá následné eliminaci vyvolané bází:

přiměřená změna mechanismu, ve kterém piperidin působí jakorganokatalyzátor, zahrnuje odpovídající iminium meziprodukt jako akceptor:

doebnerova modifikace při refluxování pyridinových účinků koordinovaná dekarboxylace a eliminace:

Nedávná literatura

syntéza Akrylamidů pomocí Doebner-Knoevenagelovy kondenzace
M.J. Zacuto, J. Org. Cheme., 2019, 84, 6465-6474.

Fakilní a vysoce Stereoselektivní jedno-Potová syntéza buď (E)- nebo (z)-Nitro alkenů
S.Fioravanti, L. Pellacani, P. a. Tardella, M. C. Vergari, Org. Lette., 2008,10, 1449-1451.

Knoevenagelova kondenzace katalyzovaná Fosfanem: Facilní syntéza kyanoakrylátů a α-Kyanoakrylonitrilů
J. S. Yadav, B. S. S. Reddy, a. k. Basak, B. Visali, a. V. Narsaiah, K. Nagaiah, Eur. J.Org. Cheme., 2004, 546-551.

rekonstruovaný Hydrotalcit jako vysoce aktivní heterogenní základní katalyzátor pro formování vazeb uhlík-uhlík v přítomnosti vody
k.Ebitani, k. Motokura, k. Mori, T. Mizugaki, k. Kaneda, J. Org. Cheme., 2006, 71, 5440-5447.

Indium (III)-katalyzovaná Knoevenagelová kondenzace aldehydů a aktivovaných Methylenů za použití acetanhydridu jako promotoru
y.Ogiwara, k. Takahashi, T. Kitazawa, N. Sakai, J. Org. Cheme., 2015,80, 3101-3110.

iontová kapalina 1-butyl-3-methylimidazoniumtetrafluorborát BF4 byla použita pro kondenzaci knoevenagelu katalyzovanou Ethylendiamoniacetátem (EDDA) mezi aldehydy nebo ketony s aktivními methylenovými sloučeninami. Katalyzátor a rozpouštědlo lze recyklovat.
C. Su, Z.-C. Chen, Q. – G. Zhen, Syntéza, 2003, 555-559.

iontová kapalina jako katalyzátor a reakční médium-jednoduchý, účinný a zelený postup pro Knoevenagelovu kondenzaci alifatických a aromatických karbonylových sloučenin pomocí specifické základní iontové kapaliny
B.C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Organizace. Cheme., 2006, 3767-3770.

Organokatalytické Knoevenagelové kondenzace pomocí amonných solí kyseliny Karbamové
N.Mase, T. Horibe, Org. Lette., 2013,15, 1854-1857.

gem-Dibromomethylareny: vhodná náhrada nekomerčních aldehydů v Knoevenagel-Doebnerově reakci za syntézu α, β-nenasycených karboxylových kyselin
J.K. Augustine, y. a. Naik, a. B. Mandal, N. Chowdappa, v. B. Praveen, J. Org. Cheme., 2007,72, 9854-9856.

Organokatalytické Dekarboxylační Doebnerovy-Knoevenagelovy reakce mezi Arylaldehydy a Monoethylmalonátem zprostředkované Bifunkčním polymerním katalyzátorem
J.Lu, P. H. Toy, Synlett, 2011, 1723-1726.

Base-podporoval kaskádový přístup pro přípravu redukovaných Aduktů Knoevenagel pomocí esterů Hantzsch jako redukčního činidla ve vodě
T. He, R.Shi, y. Gong, G. Jiang, m. Liu, s. Qian, z. Wang, Synlett, 2016, 27, 1864-1869.

praktický a pohodlný protokol pro syntézu (E)-α,β-nenasycených kyselin
a. R. Mohite, R. G. Bhat, Org. Lette., 2013,15, 4564-4567.

iontová kapalina jako katalyzátor a reakční médium-jednoduchý, účinný a zelený postup pro Knoevenagelovu kondenzaci alifatických a aromatických karbonylových sloučenin pomocí specifické základní iontové kapaliny
B.C. Ranu, R. Jana, Eur. J.Org. Cheme., 2006, 3767-3770.