před třiceti lety se Kyle Hollingsworth vydal na hudební kariéru. S bohatou touhou a množstvím schopností, Hollingsworth se etabloval jako impozantní a všestranný hudební talent obratně schopný přispět, spolupracovat, skládat, a komunikovat na mnoha úrovních a v širokém spektru hudebních prostředí. Dnes, jako člen uznávaných jam masters The String Cheese Incident, Hollingsworth je ctěn jak vrstevníky, tak fanoušky pro jeho schopnost psát a hrát v mozaice stylů, od rocku po klasiku, ragtime po bebop. Hraní v SCI mu umožnilo neomezený přístup do světa hudby, a propůjčil mu druh nebojácnosti, kterou skladatel potřebuje k flirtování s tak nesourodými žánry. Ti, kteří viděli SCI, vědí, že při změně akordu mohou trhnout z funku na bluegrass. „Ve světě jamu, kde neexistují nastavené způsoby, jak dělat věci, se nebojíme pohybovat se v žánrech a mimo ně, „říká,“ a díky tomu jsem se naučil být kreativní, a to nejen na jevišti,ale ve studiu. Můžu se s něčím rychle domluvit. Musíš.“
jeho poslední vydání s názvem Then There ‚ s Now najde hudebníka, který si přijde na své. S pevným písňovým materiálem a novou kapelou, Kyle se prosadil v novém, neustále se vyvíjející hudební scéna. Pak je tu nyní přináší směs vokálních a instrumentálních melodií a plynule zobrazuje jeho růst jako hudebník a jako skladatel.