KartingEdit
Narodil se v Jupiteru, Kirkwood začal motokáry v mladém věku, často soutěží po boku kolegy Jupiter rodák Oliver Askew. Během své motokárové kariéry nashromáždil několik titulů, včetně am Engines Formula Tag Junior championship v roce 2012, SKUSA SuperNationals XVII – S5 Junior championship v roce 2013 a back-to-back vítězství na Florida Winter Tour v letech 2015 a 2016.
nižší formulaEdit
v roce 2015 Kirkwood debutoval v šampionátu F1600 s Chastain Motorsports. Tam získal vítězství v úvodu sezóny na Road Atlanta a dalších šest kol bojoval o šestnácté místo.
po svém vystoupení ve Formuli 4 ve Spojených státech se Kirkwood v roce 2016 vrátil na scénu Formule Ford, aby reprezentoval tým USA na festivalu Formule Ford a na akci Walter Hayes Trophy, kde skončil celkově sedmý a čtvrtý v obou příslušných událostech.
v roce 2016 se Kirkwood připojil k inauguračnímu mistrovství Spojených států Formule 4 S Primus Racing, který ho viděl vyhrát v polovině Ohia a celkově skončil třetí v pořadí. V září 2016 získal Kirkwood stipendium Team USA.
poté, co s nimi soutěžil v předsezónním testování v NOLA, se Kirkwood následující rok vrátil do šampionátu a přešel na nováčky Cape Motorsports. Dosáhl devíti vítězství, včetně hattricků back-to-back v Indianapolis a Motorsport parku, zabalení titulu ve finále podpůrné sezóny Formule jedna na Circuit of the Americas. Během sezóny byl Kirkwood opět vybrán jako kandidát na stipendium Team USA.
mezinárodní Formule 3Edit
v srpnu 2018 se Kirkwood připojil k Abel Motorsports, aby soutěžil v zahajovací sezóně F3 Americas. V sezóně si Kirkwood nárokoval patnáct ze sedmnácti nabízených závodních vítězství a zpečetil své třetí po sobě jdoucí mistrovství v Nole s kolemjdoucím.
následující rok, Kirkwood dělal jednorázový vzhled s RP Motorsport ve finále sezóny Euroformula Open Championship v Monze, který viděl, jak se nejlépe umístil na šestém místě v závodě dva.
Formula EEdit
v únoru 2020 bylo oznámeno, že se Kirkwood zúčastní nováčkovského testu v Marrákeši s BMW i Andretti Motorsport.
Road to IndyEdit
v prosinci 2016 se Kirkwood zúčastnil přestřelky Mazda Road to Indy, ale ztratil stipendium na Askew.
USF2000Edit
v roce 2017 se Kirkwood zúčastnil testu Chris Griffis Memorial s Swan-RJB Motorsports. V únoru 2018 se znovu sešel s Cape Motorsports, aby se zúčastnil mistrovství 2018. Pouze v jeho nováčkovské sezóně Kirkwood ovládl řízení, přičemž získal dvanáct ze čtrnácti nabízených vítězství a zpečetil svůj druhý titul za rok v polovině Ohia a vyrovnal rekord J.R. Hildebranda v počtu vítězství za sezónu.
Indy pro 2000Edit
Kirkwood absolvoval šampionát v roce 2019 a jako svůj tým si vybral Rp Motorsport Racing. Po zaváhání v předchozích kolech, Kirkwood vzal své první vítězství v obou závodech na Road America. Od druhého závodu v Torontu dále, Kirkwood ovládl sezónu a vyhrál svůj čtvrtý po sobě jdoucí titul na finále sezóny v Laguna Seca, přestože byl vyřazen Danial Frost.
Indy LightsEdit
v prosinci 2019 se Kirkwood zúčastnil posezónního testu v Sebringu s vládnoucími šampiony Andretti Autosport. Následující měsíc Andretti potvrdil, že Kirkwood s nimi bude závodit pro sezónu 2020, pouze pro to, aby byl letošní běh šampionátu zrušen kvůli pandemii koronavirů.
sportovní automobileditovat
vzhledem k tomu, že sezóna 2020 Indy Lights byla zrušena kvůli pandemii COVID-19, Kirkwood řídil čtyři závody v IMSA Prototype Challenge a také se připojil k AIM Vasser Sullivan Racing pro omezený rozvrh GTD.
