kyselina salicylová je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H4 (OH)COOH. Je to příklad kyseliny fenolové. Je to aktivní metabolit aspirinu a používá se také v mnoha dalších lécích, jako jsou přípravky pro péči o pleť.
vlastnosti
chemické
dekarboxylace kyseliny salicylové zahříváním získá fenol.
C6h4 (OH)COOH → C6H5OH + CO2
esterifikace acetanhydridem dává aspirin.
C6H4(OH)COOH + (CH3O)2O → C6H4 (CH3OCO) COOH + CH3COOH
fyzikální
kyselina salicylová se nejčastěji vyskytuje jako jemný, načechraný krystalický prášek nebo jako jehlovité krystaly, které je obtížné zhutnit. Má poněkud mátový a dráždivý zápach. Kyselina salicylová je docela rozpustná v alkoholech, acetonu, diethyletheru a mírně nižší v nepolárních rozpouštědlech, jako je benzen a toluen, má nízkou rozpustnost ve studené až teplé vodě a vysokou rozpustnost ve vroucí vodě.
dostupnost
kyselina salicylová, i když se obvykle vyrábí za použití aspirinu jako prekurzoru s lehkostí, lze také zakoupit v roztoku jako různé přípravky pro péči o pleť pro léčbu bradavic nebo akné, ty mohou být jak drahé, tak nečisté, stejně jako vysoce zředěné.
lze jej také nalézt v obchodech s potravinami jako konzervační látka, obvykle jako ester nebo sůl, nebo někdy jako volná kyselina. Salicylát sodný je běžněji dostupný. K získání volné kyseliny jednoduše přidejte silnější kyselinu do sodné soli a očistěte sloučeninu.
kyselina salicylová může být extrahována z vrbové kůry, vařením uvedené kůry ve vodě, vysrážením nečistot, filtrováním a poté hydrolyzací výsledného salicinu, aby se získala surová kyselina salicylová. Surová kyselina salicylová se rozpustí v horké vodě a rekrystalizuje se z roztoku. K odstranění nečistot, jmenovitě tříslovin, může být zapotřebí opakovaná rekrystalizace. Takto byla historicky připravena kyselina salicylová.
Příprava
kyselina salicylová může být snadno syntetizována buď za použití methylsalicylátu nebo kyseliny acetylsalicylové (aspirin) jako primárního prekurzoru, ale protože methylsalicylát nemusí být tak levně nebo snadno získán jako aspirin, obvykle se z něj syntetizuje, což je také obvykle považováno za jednodušší proces.
výroba z aspirinu vyžaduje, aby kyselina acetylsalicylová byla po určitou dobu refluxována v přítomnosti silnější kyseliny (často kyseliny chlorovodíkové) a hydrolyzovala ji na kyselinu salicylovou a kyselinu octovou. Produkt může být poté promyt a rekrystalizován.
kyselinu salicylovou lze také připravit ze skladovaného oleje wintergreen (methylsalicylát); podrobný zápis tohoto procesu naleznete zde.
projekty
- Make aspirin
- Make Pepto-Bismol (subsalicylát bismutu)
- esterifikace kyseliny salicylové methanolem za vzniku methylsalicylátu
- reakce kyseliny salicylové s karbamidem a kyselinou boritou za vzniku Salicylamidu
- Make fenol
- salsalát
- exfoliace kůže
manipulace
bezpečnost
kyselina salicylová má schopnost rozkládat lipidy v kůži, což způsobuje příznaky od sucha a podráždění při nízkých koncentracích až po mírné popáleniny kyselinou při vyšších koncentracích. těcha. Při perorálním požití ve velkém množství může způsobit intoxikaci salicylátem, což může vyvolat velmi závažné vedlejší účinky.
skladování
není nutné žádné zvláštní skladování, kyselina salicylová může být skladována v jakékoli čisté nádobě, plastu nebo skle.
likvidace
kyselina salicylová může být bezpečně nalita do odtoku nebo vyhozena do koše, protože nepředstavuje žádné nebezpečí pro životní prostředí.
Galerie
-
jemné jehlovité krystaly kyseliny salicylové vyrobené rekrystalizací.
-
refluxní nastavení pro výrobu kyseliny salicylové Alexleyendovým procesem.
-
krystaly kyseliny salicylové ve tvaru jehly
relevantní Sciencemandess vlákna
- kyselina salicylová
- příprava kyseliny salicylové z kyseliny anthranilové
- hydrolýza kyseliny salicylové
- kyselina salicylová
- získání kyseliny octové/kyseliny salicylové z aspirinu
- duté krystaly kyseliny salycylové !?
- roztok kyseliny salicylové se změní na růžovou
- proč mokrá kyselina salicylová zčerná?
- DMSO + kyselina salicylová? (Odstranění bradavic)
- oxidace kyseliny salicylové
