født i Massachusetts, flyttede Gaffneys familie til England, da han var 11. Han begyndte at spille baseball som en tredje baseman, men hans lovende karriere blev afsluttet, da han skadede armen og kastede en snebold i 1880, angiveligt lige før han blev forfremmet til National League. Han blev en printer, og begyndte umpiring college spil involverer nærliggende Ivy League hold i 1883.
han sluttede sig til National League ‘ s umpiring staff I August 1884, hvor hans første kamp var en 11-inning, 1-0 kamp mellem de to hold, der kæmpede om førstepladsen, Providence og Boston. Han fik hurtigt bred respekt som en top officiator, og som ligaens bedste dommer af bolde og strejker. I midten af sin tredje sæson blev hans viden om spillet så højt anset, at han blev tilbudt den ledende stilling for de amerikanske statsborgere, og han overtog holdet den 21.August 1886. Holdet, mired på sidste plads, sluttede den sidste tredjedel af sæsonen uden at forbedre sin position; men Gaffney fortsatte i stillingen i hele 1887-kampagnen med en lille forbedring til 7.pladsen. Han afsluttede sin administrerende karriere med 61 sejre mod 101 tab. Han var meget ønsket af spillerne, og mens han rejste under verdensmesterskabet i 1887, gik hans spillere – inklusive catcher Connie Mack og future umpiring great Hank O ‘ Day – ombord på hans tog under en amerikansk mellemlanding og overraskede ham med gaven af en diamantring i påskønnelse af hans indsats.
ind i 1880 ‘ erne var baseball altid blevet spillet med brug af en enkelt dommer, men i slutningen af årtiet blev det tydeligt, at dette var et utilfredsstillende arrangement for de vigtigste spil. Verdensmesterskabet i 1886 havde været vidne til et to – spil eksperiment, hvor hvert hold valgte en dommer – begge placeret bag fangeren-med en tredje embedsmand, kaldet en dommer, placeret bag kanden og i stand til at bevæge sig rundt i baserne. Imidlertid, dommeren fik kun lov til at foretage opkald, når de to dommere enten var uenige eller anmodede om hans beslutning; dette system blev betragtet som en fiasko af alle observatører. Det følgende år blev Gaffney valgt af NL som en af de to dommere til at arbejde i 1887-serien sammen med Kick Kelly, der blev betragtet som den bedste dommer i American Association fra 1883 til 1886, før han ledede ligaens Louisville-hold i 1887. De to udarbejdede et system, hvorved den ene dommer ville arbejde bag hjemmepladen og kalde bolde og strejker, mens den anden placerede sig i marken for at foretage opkald på baserne. Dette format var en bestemt succes, og selvom det først var i næsten 1910, at to dommere pr. Gaffney senere umpired i 1888 og 1889 championship series, og igen i tre kampe i 1892 nl championship series, for i alt 37 postseason spil – en rekord fra det 19.århundrede.
efter 1887 – serien vendte Gaffney og Kelly begge tilbage til umpiring, skønt de skiftede ligaer i processen-Kelly flyttede til NL for sæsonen 1888, mens Gaffney skiftede til American Association for 1888-89, hvor han modtog en løn på $2.500 plus vejudgifter, hvilket gjorde ham let til den bedst betalte dommer. I American Association, Gaffney var banebrydende for praksis med at bevæge sig bag fangeren til bag kanden, da en dej nåede første base, et afgørende træk i de ensomme dommeres dage. Han lavede andre innovationer, herunder at kalde bolde retfærdige eller dårlige afhængigt af hvor de ryddede hegnet snarere end hvor de landede, og skabe en skjorte, hvor ekstra baseballs kunne opbevares. Efter hver sæson rapporterede han udeladelser og mangler i reglerne til ligaen, og mange af hans foreslåede revisioner blev vedtaget.
Mack, der var en rookiefanger for Gaffneys hold fra 1887 og senere fanget i 5 år, hvor Gaffney umpired, beskrev ham som den perfekte dommer; umpiring legende Bill Klem bemærkede, at han var den første, der i vid udstrækning blev kaldt “King of Umpires”.
Gaffney flyttede til Players’ League for sin eneste sæson i 1890, før han vendte tilbage til NL i September 1891. Stresset fra det 19.århundrede umpiring, da spillere og fans demonstrerede enorm misbrug og fjendtlighed over for de ensomme dommere, begyndte dog at tage sin vejafgift, og Gaffney blev frigivet af NL efter sæsonen 1893 på grund af hans stigende drikke. Efter begyndelsen af 1894 i Eastern League vendte han tilbage til NL midt i sæsonen, men hans alkoholmisbrug fortsatte, og han blev igen sluppet løs. Han umpired i Eastern League igen fra 1895 til 1897, før han kom tilbage til NL i 1899-1900 og sluttede sig til Tom Lynch i at blive en af kun to mænd til dommer i 12 major league sæsoner i det 19.århundrede.
han umpired college spil i nærheden af 1900, og senere flyttede til Ny York City, hvor han arbejdede som nattevagt.
Gaffney døde i fattigdom i en alder af 58 år. Efter hans død arrangerede Mack et benefit-spil mellem hans Philadelphia Athletics og Boston Red Sock for at betale for et monument over Gaffneys grav.
i 1946 Gaffney blev inkluderet i Ære ruller af Baseball.
