Jaffe spiller online under kaldenavnet iftarii. I 2009 og 2013 vandt han en titel på verdensmesterskabet i Online Poker spillet på PokerStars. Siden 2005 har Jaffe også deltaget i prestigefyldte Live Turneringer.
i begyndelsen af August 2006 var Jaffe en succes for første gang i verdensserien af Poker på Rio All-Suite Hotel og Casino i Las Vegas og kom ind i penge rækker ved en turnering af No Limit Hold ‘ em variant. I midten af juni 2008 tog han fjerdepladsen på Heads-Up Championship 2008, udstyret med mere end 100.000 amerikanske dollars. I November 2008 nåede Jaffe finalebordet ved main event i Mashantucket og blev nummer to efter at have tabt heads-up mod Jonathan Little for omkring $ 670.000. På 2013 nåede Jaffe den sjette dag i turneringen i hovedbegivenheden og sluttede på 42.pladsen og betalte mere end $ 185.000. I midten af oktober 2014 vandt han Pokerfinalerne i Mashantucket og modtog en sejrbonus på næsten $ 140.000. En måned senere vandt han hovedbegivenheden og sikrede sig en præmiepenge på omkring 410.000 amerikanske dollars. I midten af juni 2015 sad Jaffe ved sit første finalebord og sluttede fjerde i 8-hånds No Limit Hold ‘ em for knap $160.000. I slutningen af April 2016 sluttede han 100.i turneringen af Champions of te VM som en del af Seminole Hard Rock Poker opgør i Florida.000 Dollars begavet fjerde plads. Et år senere sluttede han ottende ved Seminole Hard Rock-finalen for omkring $90.000. I Januar 2018 tog Jaffe andenpladsen på high Roller i PokerStars Caribbean Adventures i Bahamas, som blev betalt næsten $ 570.000. I slutningen af juli 2018 sluttede han også på andenpladsen ved Florida State Poker Championships i Pompano Beach og sikrede sig en præmiepenge på mere end $ 100.000. I December 2019 sad Jaffe ved finalebordet ved hovedbegivenheden på Hotel Bellagio i Las Vegas og modtog mere end $ 350.000 for sin sjette plads.
i alt har Jaffe tjent næsten fire millioner dollars med poker i live turneringer. Fra April til November 2016 spillede han i Global Poker League som en del af San Francisco Rush og kom til slutspillet med sit hold.
