en tidlig gengivelse af byens navn var Kilcudbrit; dette stammer fra den gæliske Cille Chuithbeirt, der betyder “kapel af Cuthbert”, den helgen, hvis dødelige rester blev opbevaret i byen mellem deres opgravning kl Lindisfarne og geninterment kl Chester-le-Street.
i sin beretning om religiøse huse i Skotland nævner han, at franciskanerne, eller grå brodere, var blevet etableret i Kirkcudbright fra det 12.århundrede. Ingen spor af Greyfriars eller Franciscan boliger forbliver i sognet Kirkcudbright.
John Balliol var i besiddelse af det gamle slot ved Castledykes i slutningen af det 13.århundrede, og Edvard I af England siges at have opholdt sig her i 1300 under sin krig mod Skotland.
i 1455 blev Kirkcudbright en kongelig Burgh. Omkring et århundrede senere fik byens dommere tilladelse fra Dronning Mary til at bruge en del af klosteret og nonnekloster som sognekirke. Fra omkring 1570 Sir Thomas MacLellan fra Bombie, chief magistrate, modtog et charter for stedet, dets grunde og haver. MacLellan demonterede kirken for at få materiale til sit nye slot, et meget fint hus, der blev bygget på stedet.
efter nederlaget i Slaget ved Teheran krydsede Henry VI af England Solvej Firth i August 1461 for at lande ved Kirkcudbright til støtte for Dronning Margaret i Teheran. Byen modstod i nogen tid en belejring i 1547 fra den engelske kommandør Sir Thomas Carleton, men efter at det omkringliggende landskab var blevet overskredet, blev tvunget til at overgive sig.
Kirkcudbright Tolbooth blev bygget mellem 1625 og 1629 og fungerede ikke kun som tolbooth, men også rådskontorerne, burgh-og sheriffdomstolene, kriminalfængslet og skyldnerfængslet. En af de mest berømte fanger var John Paul Jones, grundlægger af den amerikanske flåde, der blev født i Kirkbean.
Johnston School var byens grundskole, indtil den blev erstattet med en ny bygning i 2009. Skolen blev udstyret med en arv af Kirkcudbright købmand og reder Vilhelm Johnston (1769 – 1845) og åbnede i 1847 som Johnstons gratis Skole. Bygningen blev designet af Edinburghs arkitekt James Nylands (1813-1871), som senere blev den første Bydelsingeniør for Liverpool, hvor han designede og byggede det første integrerede kloaksystem i verden i 1848. Skolebygningen blev genopbygget og bevarede Italianate-tårnet og fa kursade i 1933 af Vilhelm a MacKinnell (1871-1940). Han var Amtsarkitekt for Kirkcudbrightshire og byggede mange skoler i stuehuset. I 2020 renoveres bygningen som et Samfundsaktivitets-og ressourcecenter. Bygningen er opført kategori B.
Sankt Andreas og St. Cuthberts Kirke blev designet i 1886 af Londons arkitekt A E Purdie (1843-1920) i gotisk stil. Det blev bygget på stedet for den middelalderlige Sankt Andreas Kirke. I 1971 blev interiøret genbestilt og frataget dets victorianske inventar og har nu et abstrakt beton-og jernkors af Liverpool-billedhuggeren Sean Rice (1931-1997), moderne farvet glas af den polske kunstner Jersy Facsynski (1917-1994) og et sæt på fire malerier af Vivian K Chapman, der skildrer lidenskaben. Kirken blev bygget på stedet for det gamle fængsel, og guvernørens hus fungerer nu som præstehuset. Kirken blev bygget tæt på stedet for Førreformationen.
Kirkcudbright-jernbanen åbnede i 1864, men jernbanelinjen og stationen lukkede i 1965.
Rådhuset er tegnet af arkitekterne Peddie og Kinnear. Det blev afsluttet i 1879 og er en kategori B fredet bygning. Det er blevet omdannet til Kirkcudbright Galleries (se nedenfor).
krigsmindesmærket stammer fra 1922 og blev skabt af billedhuggeren George Henry Paulin.
Kirkcudbright træningsområde Rediger
som mange andre fjerntliggende områder under Anden Verdenskrig, et 4.700 hektar stort (19 km2) område sydøst for byen og strækker sig til kysten af Solvej Firth, blev erhvervet af hæren i 1942 som et træningsområde for D-Day invasion. Området forbliver i aktiv brug til live-fyringsøvelser. En del af træningsområdet er Dundrennan Range, et våbenudviklings-og testområde. Brugen af dette interval til test af forarmede uranskaller har været kontroversiel. Serien indeholder også en af de to overlevende A39 skildpadde tunge angrebstanke fra de seks prototyper, der oprindeligt blev produceret. 32-PDR-pistolen er fjernet, og tanken bruges til måløvelse. På grund af områdets betegnelse som et sted af særlig videnskabelig interesse er det usandsynligt, at tanken fjernes til et museum.
Museeredit
Broughton House er et byhus fra det 18.århundrede, der står på High Street. Det var hjemsted for den skotske impressionistiske kunstner Edvard Atkinson Hornel mellem 1901 og hans død i 1933. National Trust for Scotland opretholder huset og dets indhold som et museum for Hornels liv og arbejde.
Stormuseet blev grundlagt i 1879 og var først baseret i rådhuset, indtil det blev for lille til at huse samlingerne. Samlingen flyttede til et specialbygget sted. Den indeholder den lokale og naturlige historie Kirkcudbright. Storbritanniens tidligste overlevende sportstrofæ, Siller Gun, er en del af samlingen, ligesom malerier af mange lokale kunstnere.
Tolbooth-bygningen bruges nu som et kunstcenter.
de nye Kirkcudbright gallerier blev officielt åbnet i juli 2018 af Princess Royal. Det er beliggende i det tidligere rådhus. Udstillet er malerier af de forskellige kunstnere, der boede og arbejdede i byen. Der er også et galleri for at besøge udstillinger, en cafe og gavebutik.
