Knoevenagel Kondensationdoebner modifikation

yderligere Information
litteratur

relaterede reaktioner
Acetoeddikeestersyntese
Malonisk Estersyntese

kondensering af carbonsyreforbindelser med aldehyder for at give mulighed for at give en masse, en masse umættede forbindelser.

Doebner-modifikationen, som er mulig i nærvær af carboksilsyregrupper, indbefatter en pyridininduceret decarboksylation.

mekanisme for Knoevenagel-kondensationen

et Enol-mellemprodukt dannes oprindeligt:

denne Enol reagerer med aldehydet, og den resulterende aldol gennemgår efterfølgende baseinduceret eliminering:

en rimelig variation af mekanismen, hvor piperidin virker somorganocatalyst, involverer det tilsvarende iminiummellemprodukt som acceptoren:

Doebner-ændring i tilbagesvaling af pyridineffekter samordnet dekarboksylation og eliminering:

nyere litteratur


syntese af acrylamider via Doebner-Knoevenagel-kondensationen
M. J. Sacuto, J. Org. Chem., 2019, 84, 6465-6474.


en-Pot syntese af enten (E)- eller (Å)-Nitro alkener
S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, M. C. Vergari, Org. LETT., 2008,10, 1449-1451.


Fosfankatalyseret Knoevenagelkondensation: en facil syntese Afa-Cyanoacrylater og Kris-Cyanoacrylonitriler
J. S. Yadav, B. S. S. Reddy, A. K. Basak, B. Visali, A. V. Narsaiah, K. Nagaiah, Eur. J. Org. Chem., 2004, 546-551.


rekonstrueret hydrotalcit som en meget aktiv heterogen Basiskatalysator til Carbon-Carbonbindingsformationer i nærværelse af vand
K. Ebitani, K. Motokura, K. Mori, T. Misugaki, K. Kaneda, J. Org. Chem., 2006, 71, 5440-5447.


Indium (III) – katalyseret Knoevenagel-kondensering af aldehyder og aktiverede Methylener ved anvendelse af eddikesyreanhydrid som promotor
Y. Ogivara, K. Takahashi, T. Sakai, J. Org. Chem., 2015,80, 3101-3110.


den ioniske væske 1-butyl-3-methylimidasoniumtetrafluoroborat BF4 blev anvendt til ethylendiammoniumdiacetat (EDDA) – katalyseret Knoevenagelkondensation mellem aldehyder eller ketoner med aktive methylenforbindelser. Katalysator og opløsningsmiddel kan genanvendes.
C. Su, C.-C. Chen, K.-G. Sjen, Syntese, 2003, 555-559.


ionisk væske som katalysator og reaktionsmedium – en enkel, effektiv og grøn Procedure til Knoevenagel-kondensering af alifatiske og aromatiske carbonylforbindelser ved anvendelse af en Opgavespecifik basisk Ionvæske
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3767-3770.


Organokatalytiske Knoevenagel-kondensationer ved hjælp af ammoniumsalte af Carbaminsyre
N. Mase, T. Horibe, Org. LETT., 2013,15, 1854-1857.


gem-Dibromethylarenes: en bekvem erstatning for ikke-kommercielle aldehyder i Knoevenagel-Doebner-reaktionen til syntese af purpur,umættede Karboksyl syrer
J. K. Augustine, Y. A. Naik, A. B. Mandal, N. Chovdappa, V. B. Praveen, J. Org. Chem., 2007,72, 9854-9856.


Organokatalytisk Dekarboksylativ Doebner-Knoevenagel reaktioner mellem Arylaldehyder og Monoethylmalonat medieret af en Bifunktionel Polymerkatalysator
J. Lu, P. H. Toy, Synlett, 2011, 1723-1726.


Basefremmet Kaskademetode til fremstilling af reducerede Knoevenagel-addukter ved anvendelse af Hantsch-estere som reduktionsmiddel i vand
T. He, R. Shi, Y. Gong, G. Jiang, M. Liu, S. Kian, Vang, Synlett, 2016, 27, 1864-1869.


En Praktisk og Bekvem Protokol til Syntese af (E)-α,β-Umættede Fedtsyrer
A. R. Mohite, R. G. Bhat, Org. LETT., 2013,15, 4564-4567.


ionisk væske som katalysator og reaktionsmedium – en enkel, effektiv og grøn Procedure til Knoevenagel-kondensering af alifatiske og aromatiske carbonylforbindelser ved anvendelse af en Opgavespecifik basisk Ionvæske
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3767-3770.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.