i de tidlige tider var det beboet af den gamle baltiske Yotvingiske stamme. På forskellige tidspunkter tilhørte byen Kongeriget Galicien-Volhynia, Storhertugdømmet Litauen, det polsk–litauiske Samveldet, det russiske imperium, den anden polske Republik, Den hviderussiske SSR og Republikken Hviderusland.
middelalder og tidlig moderne æra
i det 10.århundrede blev området en del af den nye polske stat under Polens første hersker. Senere var området en del af Kievan Rus’ og Kongeriget Galicien–Volhynia. Kobryn blev først nævnt i 1287. I begyndelsen af det 14.århundrede var byen en del af Storhertugdømmet Litauen, efter Unionen af Litauen (1385) i den polsk–litauiske Union. Det blev hovedstad i et feudalt fyrstedømme inden for det polsk-litauiske rige, der eksisterede fra 1387 til 1518. I 1500 grundlagde prinsesse Anna Kobry Krisska den katolske kirke for antagelsen af Jomfru Maria. Efter 1518 blev Kobryn styret af Dronning Bona Sforse, som bidrog til dens udvikling og besøgte den flere gange.
et sæde for en magtmyndighed, mellem 1589 og 1766 var det en kongelig by i det polsk–litauiske Samveldet, der ligger på Magdeburg-loven. Dette gjorde det muligt for et stort antal jøder at bosætte sig i området efter det 16.århundrede. Den jødiske befolkning i 1900 var 6.738. I Kobry blev der i 1659 afholdt Sejmik amt under den russiske besættelse af byen. I årene 1774-1784 blev der bygget en kanal, der forbinder Mukhavets-floden med Pina-floden, opkaldt den kongelige kanal efter den polske konge Stanis August poniatovsky, der åbnede den, og som et resultat blev der oprettet en vandrute, der forbinder Østersøen og Sortehavet.
sen moderne eraediger
efter Polens skillevægge i 1795 blev byen annekteret af det kejserlige Rusland. Catherine II gav Kobryn til feltmarskal Aleksandr Suvorov for sine krigsmæssige fordele, især for undertrykkelsen af det polske Ko-oprør. Efter det mislykkede januaropstand intensiverede anti-polske undertrykkelser: godser blev konfiskeret, oprørere og grundejere blev deporteret til Sibirien (se: sybirak) og et forbud mod erhvervelse af jord fra etniske polakker blev indført. Kobryn blev besat af Tyskland i løbet af Første Verdenskrig I.
Kobry Kurra kom under polsk kontrol i februar 1919, fire måneder efter genoprettelsen af det uafhængige Polen. Under den polsk-sovjetiske krig var det stedet for det sejrende polske slag ved Kobry Kurt i September 1920. Polsk styre blev bekræftet i henhold til vilkårene i Riga-traktaten i 1921, og Kobry blev sæde for en magt inden for Polesie Voivodeship. Efter krigen udviklede håndværk, lille industri og handel igen, og små fabrikker blev etableret. I 1923 blev Statsgymnasiet grundlagt, som tre år senere fik navnet Maria Rodjevitsa, en polsk forfatter, der bor i nærheden, som medfinansierede opførelsen af skolen.
Anden Verdenskrig og nyere tidRediger
under invasionen af Polen i 1939 var Kobryn kampscenen for Slaget ved Kobry, mellem den polske 60. infanteridivision under oberst Adam Epler og det tyske 19.panserkorps under General Heins Guderian. Efter tre dages kamp trak polakkerne sig sydpå, og tyskerne kom ind i byen, som de tre dage senere overleverede til sovjeterne i overensstemmelse med Molotov–Ribbentrop-pagten. Den 14.November 1939 blev Kobryn indarbejdet i Hviderussisk SSR.
fra den 23.juni 1941 til den 20. juli 1944 blev Kobryn besat af Tyskland og administreret som en del af det tyske Rigskommissariat Ukraine. I den sidste periode blev størstedelen af de jødiske indbyggere først samlet i en ghetto og derefter myrdet af fascisterne i deres udryddelseslejre.
to Polske præster, Pastor og Pastor, blev henrettet den 15.oktober 1942 sammen med en række jøder fra ghettoen.
i 1944 blev byen befriet af Den Røde Hær. Siden 1991 er det en del af den uafhængige republik Hviderusland.