Salicylsyre

salicylsyre er den organiske forbindelse med den kemiske formel C6H4(OH)COOH. Det er et eksempel på en phenolsyre. Det er den aktive metabolit af aspirin og bruges også i mange andre lægemidler, såsom hudplejeprodukter.

egenskaber

kemisk

Dekarboksylation af salicylsyre via opvarmning vil give phenol.

C6H4(OH)COOH-kur C6H5OH + CO2

esterificering med eddikesyreanhydrid giver aspirin.

C6H4(OH)COOH + (CH3O)2O kur C6H4(CH3OCO)COOH + CH3COOH

fysisk

salicylsyre findes oftest som et fint, fluffy krystallinsk pulver eller som nålelignende krystaller, som er vanskelige at komprimere. Det har en lidt minty og irriterende lugt. Salicylsyre er ret opløselig i alkoholer, acetone, diethylether og lidt lavere i ikke-polære opløsningsmidler, såsom toluen, har lav opløselighed i koldt til varmt vand og høj opløselighed i kogende vand.

tilgængelighed

salicylsyre, mens det normalt produceres ved hjælp af aspirin som en forløber med lethed, kan også købes i opløsning som forskellige hudplejeprodukter til behandling af vorter eller acne, dem disse kan være både dyre og urene såvel som stærkt fortyndet.

det kan også findes i fødevarebutikker som konserveringsmiddel, normalt som en ester eller salt, eller nogle gange som fri syre. Natriumsalicylat er mere almindeligt tilgængeligt. Den opnå den frie syre, blot tilføje en stærkere syre til natriumsaltet og rense forbindelsen.

salicylsyre kan ekstraheres fra piletræsbark ved at koge barken i vand, udfælde urenhederne, filtrere og derefter hydrolysere den resulterende salicin for at opnå rå salicylsyre. Den rå salicylsyre opløses i varmt vand og omkrystalliseres fra opløsningen. Gentagne omkrystallisationer kan være nødvendige for at fjerne urenheder, nemlig tanniner. Sådan blev salicylsyre Historisk fremstillet.

forberedelse

Hovedartikel: Syntese af salicylsyre

salicylsyre kan let syntetiseres ved hjælp af enten methylsalicylat eller acetylsalicylsyre (aspirin) som den primære forløber, men fordi methylsalicylat muligvis ikke opnås så billigt eller let som aspirin, syntetiseres det normalt fra sidstnævnte, hvilket også typisk ses som den lettere proces.

produktion fra aspirin kræver, at acetylsalicylsyre tilbagesvales i nærvær af en stærkere syre (ofte saltsyre) i en periode, hydrolyserer den til salicylsyre og eddikesyre. Produktet kan derefter vaskes og omkrystalliseres.

salicylsyre kan også fremstilles ud fra købt olie af vintergrøn (methylsalicylat); en detaljeret opskrivning til denne proces kan findes her.

projekter

  • lav aspirin
  • lav Pepto-Bismol (vismutsubsalicylat)
  • esterificering af salicylsyre med methanol til fremstilling af methylsalicylat
  • reaktion af salicylsyre med carbamid og borsyre til dannelse af salicylamid
  • lav phenol
  • lav Salsalat
  • hudafskalning

håndtering

sikkerhed

salicylsyre har evnen til at nedbryde lipider i huden og forårsager symptomer, der spænder fra tørhed og irritation ved lave koncentrationer til milde syreforbrændinger ved højere koncentrationer One. Når det indtages oralt i store mængder, kan det forårsage salicylatforgiftning, hvilket kan give meget alvorlige bivirkninger.

opbevaring

der kræves ingen særlig opbevaring, salicylsyre kan opbevares i enhver ren beholder, plast eller glas.

bortskaffelse

salicylsyre kan hældes sikkert ned i afløbet eller dumpes i skraldespanden, da det ikke udgør nogen fare for miljøet.

Galleri

  • Fine, nålelignende krystaller af salicylsyre produceret gennem omkrystallisation.

  • en tilbagesvaling setup til fremstilling af salicylsyre ved Aleksleyenda proces.

  • nålformede krystaller af salicylsyre

relevante videnskabelige tråde

  • salicylsyre
  • fremstilling af salicylsyre fra anthranilsyre
  • Salicylsyrehydrolyse
  • salicylsyre
  • opnåelse af eddikesyre/salicylsyre fra aspirin
  • hule salycylsyrekrystaller !?
  • salicylsyreopløsning bliver lyserød
  • Hvorfor bliver våd salicylsyre sort?
  • DMSO + salicylsyre? (Fjernelse af vorter)
  • iltning af salicylsyre

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.