Kaltenborn kam 1940 zu NBC. In der Wahlnacht 1948 waren er und Bob Trout, ein ehemaliger CBS-Kollege, am NBC-Nachrichtenschalter, um die Rückkehr des Rennens im Weißen Haus zwischen Präsident Harry S. Truman und Herausforderer Thomas E. Dewey zu übertragen. Im Laufe des Abends waren die Renditen zu nahe, um anzurufen. Im Laufe des Abends konnte Kaltenborn einen Schwung zu Deweys Gunsten sehen. Es war genug für ihn, Dewey zum Gewinner zu machen, obwohl die Renditen immer noch knapp waren. Was Kaltenborn nicht voraussah, war ein weiterer Stimmenschwung für Truman. Als sich der Abend dem frühen Morgen zuwandte, zog Kaltenborn seine ursprüngliche Projektion zurück und gab Truman als Gewinner bekannt.
In seiner Nachrichtensendung beschrieb Kaltenborn, wie Truman sich als Journalist ausgab und beschrieb, wie er (Truman) die Wahl verlor. Kaltenborn sagte später: „Mit Truman können wir alle menschlich sein. Hüten Sie sich vor diesem Mann an der Macht, der keinen Sinn für Humor hat“.
Ein weiterer peinlicher Vorfall ereignete sich, als Dizzy Dean Kaltenborns Gast im Programm war. Verärgert über Dean, der seinen Namen falsch ausspricht – verschiedene Quellen sagen „Cattlinbomb“, „Cottonborn“ usw. – Kaltenborn beschloss, den Krug eine Kurve zu werfen und fragte ihn, was er gegen Russland tun würde. Dean hat keinen Beat verpasst. Er sagte: „Ich würde ein paar Schläger und Bälle und Handschuhe nehmen und sie hinter den Eisernen Vorhang schleichen und ihnen Rooshin-Kindern beibringen, wie man Baseball spielt. Wenn Joe Stallion wüsste, wie viel Geld in Konzessionen steckt, würde er aus der Politik in ein ehrliches Geschäft einsteigen „.
Obwohl Kaltenborn 1953 den Vollzeit-Rundfunk verließ, lieferte er Analysen während der Fernsehberichterstattung von NBC über die republikanischen und demokratischen Kongresse im Jahr 1956. Diese Live-Nachrichtensendungen wurden von Chet Huntley und David Brinkley in ihrer ersten On-Air-Paarung verankert. Kaltenborn war Mitte siebzig, als das Fernsehzeitalter kam, und einige sehen seine Zeit im Fernsehen als Enttäuschung. Als Radionachricht berichtete Kaltenborn alles, einschließlich der Bewegungen des von ihm beschriebenen Themas, obwohl Millionen von Menschen es sahen.
Kaltenborn war auch ein regelmäßiger Diskussionsteilnehmer in der NBC-Fernsehserie Who Said That?, in dem eine Gruppe von Prominenten versucht, den Sprecher eines Zitats aus jüngsten Nachrichtenberichten zu bestimmen.
Kaltenborn hatte sehr spezifische Ansichten über die Rolle des Radios bei der Präsentation der Nachrichten. Später im Leben schrieb er über das Thema in vielen seiner Bücher. Er war einer von vier Journalisten, die sich 1951 in dem Film The Day the Earth Standed Still porträtierten. Kaltenborn erscheint auch als er selbst in der 1939 Frank Capra Film Mr. Smith geht nach Washington.
