Als die zehnjährige Borders ihr Ziel ankündigte, eine professionelle Baseballspielerin zu werden, ermutigte ihr Vater sie nur. Mit seiner Hilfe schloss sie sich einer lokalen Jungenliga an. Hier stießen sie zum ersten Mal auf Widerstand, um die Geschlechterbarriere des Baseballs zu überwinden. Sie hatte das Gefühl, dass die Little League versuchte, sie fernzuhalten, indem sie die Anmeldezeiten änderte. Borders schaffte es trotzdem mitzumachen, und in ihrem ersten Spiel bewies sie ihren Mut, indem sie die ersten sechs Teige schlug.
Es war Phil Borders, der seine Tochter ermutigte, in einer Männer-Semipro-Liga zu spielen, und der einen Ausweis fälschte, damit das 14-jährige Mädchen mit Männern in ihren 20ern spielen konnte. In der Junior High School verklagte sie das Recht, mit den Jungen zu spielen. Sie spielte auch in der High School, obwohl sie die Schule wechseln musste, als ein Trainer sie nicht in die Jungenmannschaft ließ. Nach dem Abitur am Whittier Christian College, Borders erhielt als erste Frau ein College-Baseballstipendium.
Borders besuchte von 1994 bis 1996 mit einem Baseball-Stipendium das Southern California College (SCC), ein kleines christliches College in Costa Mesa. Sie spielte für die SCC Vanguards und war die erste Frau, die in einem Spiel der National Association of Intercollegiate Athletics (NAIA) aufschlug und gewann. Der Fünf-Fuß-Zehn-Spieler warf einen 70-Meile-pro-Stunde Fastball, ein wenig hinter anderen College-Krüge Geschwindigkeiten zurückbleiben. Sie gewann langsam an Geschwindigkeit, kompensierte dies aber zwischenzeitlich mit Changeups und Curveballs. Aber ihr Spiel zu verbessern war nicht die einzige Herausforderung; Grenzen waren auch Sexismus und Diskriminierung ausgesetzt, insbesondere von gegnerischen Teams. „Ich wurde angespuckt, hatte Bier auf mich geworfen und wurde vereidigt und wurde 11 Mal von 11 Fledermäusen getroffen, während ich am College war“, sagte sie der Seattle Times. Inzwischen hatten die Sportmedien Wind von dem Ziel des Ponytailed Pitchers bekommen, professionellen Baseball zu spielen, und Journalisten begannen, ihre ungewöhnliche Karriere mit Faszination zu verfolgen. Als Scharen von Journalisten bei ihren Spielen auftauchten, warnte sie sie, sie zuerst als Krug und nicht als Frau zu behandeln.
In ihrem letzten Studienjahr verließ Borders den SCC, weil sie das Gefühl hatte, dass ihre Teamkollegen sie nicht unterstützten. Sie absolvierte ihr Studium am Whittier College, wo sie die erste Frau wurde, die im Baseball der Division III der National Collegiate Athletic Association (NCAA) aufschlug. Sie erhielt ihren Bachelor-Abschluss in Kinesiologie, dem Studium der Bewegungen des Körpers. Später würde sie einen Master-Abschluss anstreben, der sie für eine Karriere in Sportpsychologie oder Sportmanagement qualifizieren würde.