Englisch schreiben master, steinmetz, brief designer, typefounder und drucker. Obwohl er zu Lebzeiten im Vergleich zu seinem engen Zeitgenossen William Caslon unterschätzt wurde, gilt er heute als die andere Hälfte des Duos, das die englische Druck- und Schriftkunst veränderte.
Nachdem er zuerst als versierter Schreibmeister und Grabsteingraveur in Birmingham gearbeitet hatte, fand er Geschäftserfolg beim Japanieren (Beschichtung mit schwarzem Lack) von Tabletts und Schnupftabakdosen. Mit diesem Kapital gründete er 1750 eine Druckerei und stellte John Handy als Punchcutter ein.
Sein Streben nach Perfektion bedeutete, dass sein erstes vollständiges Buch bis 1757 produziert wurde, während dieser Zeit machte er wichtige Innovationen im Pressenbau (flacheres, stabileres Bett), Druckfarbe (schwärzer, gleichmäßiger und schneller trocknend), Papierherstellung (gewebt statt gelegt) und natürlich Briefdesign (das nach Baskervilles Entwürfen geschnitten wurde). Das Ergebnis war eine brillante Serie von Originalschriften und prächtigen Büchern, die von 1754 bis 1775 erschienen.
Baskerville verlor viel Geld bei seinen Druckereien und bat einmal um eine staatliche Subvention, während er sein Meisterwerk, eine Bibel für die Universität Cambridge, druckte.
Die Perfektion seiner Arbeit scheint seine Landsleute verunsichert zu haben, und einige behaupteten, sein Druck habe die Augen geschädigt! Im Ausland wurde er jedoch sehr bewundert, insbesondere von Fournier, Bodoni (der irgendwann nach England kommen wollte, um unter ihm zu arbeiten) und Benjamin Franklin.
Die moderne Wiederbelebung von Baskervilles Entwürfen begann in den 1920er Jahren dank der Arbeit von Bruce Rogers, und bald hatten die großen Gießereien alle ihre eigenen Baskervilles.