Jaffe spielt online unter dem Nickname Iftarii. In den Jahren 2009 und 2013 gewann er jeweils einen Titel bei der auf PokerStars ausgespielten World Championship of Online Poker. Seit 2005 nimmt Jaffe auch an renommierten Live-Turnieren teil.
Anfang August 2006 war Jaffe erstmals bei der World Series of Poker (WSOP) im Rio All-Suite Hotel and Casino in Las Vegas erfolgreich und kam bei einem Turnier der Variante No Limit Hold’em in die Geldränge. Mitte Juni 2008 belegte er bei der Heads-Up Championship der WSOP 2008 den mit mehr als 100.000 US-Dollar dotierten vierten Platz. Im November 2008 erreichte Jaffe beim Main Event der World Poker Tour (WPT) in Mashantucket den Finaltisch und wurde nach verlorenem Heads-Up gegen Jonathan Little Zweiter für rund 670.000 Dollar. Bei der WSOP 2013 erreichte Jaffe im Main Event den sechsten Turniertag und schied dort auf dem 42. Platz aus, der mit über 185.000 Dollar bezahlt wurde. Mitte Oktober 2014 entschied er die Foxwoods World Poker Finals in Mashantucket für sich und erhielt eine Siegprämie von knapp 140.000 Dollar. Einen Monat später gewann er das WPT-Main-Event in Kahnawake und sicherte sich ein Preisgeld von umgerechnet rund 410.000 US-Dollar. Mitte Juni 2015 saß Jaffe an seinem ersten WSOP-Finaltisch und wurde beim 8-Handed No Limit Hold’em Vierter für knapp 160.000 Dollar. Ende April 2016 belegte er beim Tournament of Champions der WPT im Rahmen des Seminole Hard Rock Poker Showdown in Hollywood, Florida, den mit knapp 100.000 Dollar dotierten vierten Platz. Ein Jahr später wurde er an gleicher Stelle Achter beim Seminole Hard Rock Finale für rund 90.000 Dollar. Im Januar 2018 belegte Jaffe beim High Roller des PokerStars Caribbean Adventures auf den Bahamas den zweiten Platz, der mit knapp 570.000 Dollar bezahlt wurde. Ende Juli 2018 wurde er bei den Florida State Poker Championships in Pompano Beach ebenfalls Zweiter und sicherte sich ein Preisgeld von mehr als 100.000 Dollar. Im Dezember 2019 saß Jaffe beim WPT-Main-Event im Hotel Bellagio in Las Vegas am Finaltisch und erhielt für seinen sechsten Platz mehr als 350.000 Dollar.
Insgesamt hat sich Jaffe mit Poker bei Live-Turnieren knapp vier Millionen Dollar erspielt. Von April bis November 2016 spielte er als Teil von San Francisco Rush in der Global Poker League und kam mit seinem Team bis in die Playoffs.
