Die Baltimore-Community kennt Justin Schlegels Stimme sehr gut, da er seit der Gründung der Show im Jahr 2013 das beliebte Morgenradioprogramm Justin, Scott & Spiegel moderiert hat. Zuschauer können sich bei 98 Rock einschalten, um Schlegel von 5:30 Uhr morgens bis 10 Uhr zu hören.
Als natürlicher Entertainer erforschte Schlegel zuerst die Radioindustrie, als er in das Broadcasting Institute of Maryland kam. Er war oft an der Spitze seiner Klasse und unterrichtete andere Studenten, so dass es keine Überraschung ist, dass er nach Abschluss seines Studiums für die Stationen WYCR und WHVR eingestellt wurde, um Bordoperationsaufgaben zu erfüllen. Da er sich nicht an die Firma anschloss, kündigte er nach fünf Jahren seinen Job und ging in eine Bar, wo er Standup-Comedy spielte. Plötzlich trat er 15 Shows pro Monat auf, stellte einen Agenten ein, tourte national und schaffte es sogar in das prestigeträchtige Comedy-Festival Just For Laughs in Montreal.
Eines Nachts wurde er nach einer Komödie von 98 Rock-Moderatoren, Kirk McEwen und Mickey Cucchiella, angesprochen und sie baten ihn, in ihrer Show mitzuwirken. Er beeindruckte den Sender, kehrte zu seinen Rundfunkwurzeln zurück und verbrachte Jahre damit, überall auf 98 Rock zu spielen, bevor ihm sein eigenes Late-Night-Programm angeboten wurde: Das Justin Schlegel Fiasko. Schließlich, Er wurde auf nachmittags verschoben, und dann erhielt er den begehrten Platz als Morgenwirt.
Während er mit Radio und Standup jonglierte, fand Schlegel 2015 immer noch Zeit, sich der Krimifirma Die Laughing Productions anzuschließen, und zuletzt wurde er Mitglied der Promi-Video-Sharing-App Cameo, in der ihn die Fans mit 5 Sternen bewertet haben.
