Die vergoldete gotische Inschrift auf diesem Meisterwerk der Renaissance-Porträtmalerei identifiziert den Dargestellten als Jacob Obrecht (1457/58-1505), einen renommierten Chorleiter und einen der größten Komponisten seiner Zeit. Auf dem original angebrachten Rahmen ist sowohl das Datum des Gemäldes, 1496, als auch das Alter des Dargestellten, 38, eingeschrieben. Geboren in Gent, führte Obrecht eine peripatetische Karriere und nahm Posten in Bergen op Zoom, Cambrai, Brügge und Antwerpen ein. So war sein internationales Ansehen, er wurde von Herzog Ercole I. d’Este an den Hof von Ferrara eingeladen. Er starb an der Pest, gepriesen als „ein sehr gelehrter Musiker, zweiter in der Kunst zu niemandem, in Bezug auf entweder Stimme oder Klugheit der Erfindung.“ Das Gemälde, möglicherweise die linke Seite eines Diptychons, hätte einer ergänzenden Tafel eines religiösen Themas gegenübergestanden. In außergewöhnlichem Zustand erhalten, ist es bemerkenswert für die Virtuosität von Details wie den Falten von Obrechts spitzenbesetztem Oberhemd und dem weichen grauen Fell des Almuce (das Abzeichen eines Kanons, einschließlich des Chorklerus), das über seinem Arm drapiert ist.
Die Identität des Künstlers ist lange ein Rätsel geblieben. Jüngste Studien des Porträts in der Abteilung für Konservierung des Museums haben zu einer neuen Zuschreibung geführt: Das Gemälde ist das früheste datierte Werk des niederländischen Meisters Quinten Metsys. Gerade einmal dreißig Jahre alt, als das Gemälde fertiggestellt war, wurde Metsys zu einem der erfolgreichsten Maler der Stadt Antwerpen. Die technische Verfeinerung der Farbschichten, von den fein schraffierten Pinselstrichen in den Händen bis zu den sanft überblendeten Hauttönen, lässt vermuten, dass der Künstler ein gemischtes Medium aus Eitempera und Öl verwendet hat. Metsys war geschickt in der Darstellung von Details des Aussehens seiner Sitter: die sanften Texturen der Haut an Obrechts Fingern oder an seinem Hals; seine sorgfältig abgegrenzten Fingernägel oder die Form seines Mundes; die dezenten Stoppeln seines Bartes oder sein klares, helles Auge.
