Salicylsäure ist die organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H4(OH)COOH. Es ist ein Beispiel für eine Phenolsäure. Es ist der aktive Metabolit von Aspirin und wird auch in vielen anderen Medikamenten wie Hautpflegeprodukten verwendet.
Eigenschaften
Chemische
Decarboxylierung von Salicylsäure durch Erhitzen ergibt Phenol.
C6H4(OH)COOH → C6H5OH + CO2
Veresterung mit Essigsäureanhydrid ergibt Aspirin.
C6H4 (OH) COOH + (CH3O)2O → C6H4 (CH3OCO)COOH + CH3COOH
Physikalisch
Salicylsäure tritt am häufigsten als feines, flauschiges kristallines Pulver oder als nadelartige Kristalle auf, die schwer zu verdichten sind. Es hat einen etwas minzigen und irritierenden Geruch. Salicylsäure ist in Alkoholen, Aceton, Diethylether ziemlich löslich und in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol und Toluol etwas niedriger, hat eine geringe Löslichkeit in kaltem bis warmem Wasser und eine hohe Löslichkeit in kochendem Wasser.
Verfügbarkeit
Salicylsäure, die normalerweise unter Verwendung von Aspirin als Vorläufer mit Leichtigkeit hergestellt wird, kann auch in Lösung als verschiedene Hautpflegeprodukte zur Behandlung von Warzen oder Akne gekauft werden Diese können sowohl teuer als auch unrein sowie stark verdünnt sein.
Es kann auch in Lebensmittelgeschäften als Konservierungsmittel gefunden werden, normalerweise als Ester oder Salz oder manchmal als freie Säure. Natriumsalicylat ist häufiger verfügbar. Um die freie Säure zu erhalten, fügen Sie einfach eine stärkere Säure zum Natriumsalz hinzu und reinigen Sie die Verbindung.
Salicylsäure kann aus Weidenbaumrinde extrahiert werden, indem die Rinde in Wasser gekocht, die Verunreinigungen ausgefällt, filtriert und dann das resultierende Salicin hydrolysiert wird, um rohe Salicylsäure zu erhalten. Die rohe Salicylsäure wird in heißem Wasser gelöst und aus der Lösung umkristallisiert. Wiederholte Umkristallisationen können erforderlich sein, um Verunreinigungen, nämlich Tannine, zu entfernen. So wurde Salicylsäure historisch hergestellt.
Vorbereitung
Salicylsäure kann leicht synthetisiert werden, wobei entweder Methylsalicylat oder Acetylsalicylsäure (Aspirin) als primärer Vorläufer verwendet wird, aber da Methylsalicylat möglicherweise nicht so billig oder leicht erhältlich ist wie Aspirin, wird es normalerweise aus letzterem synthetisiert, was typischerweise auch als der einfachere Prozess angesehen wird.
Die Herstellung von Aspirin erfordert, dass die Acetylsalicylsäure in Gegenwart einer stärkeren Säure (oft Salzsäure) für eine gewisse Zeit unter Rückfluss erhitzt wird, wobei sie zu Salicylsäure und Essigsäure hydrolysiert wird. Das Produkt kann dann gewaschen und umkristallisiert werden.
Salicylsäure kann auch aus im Laden gekauftem Wintergrünöl (Methylsalicylat) hergestellt werden; Eine detaillierte Beschreibung für diesen Prozess finden Sie hier.
- Aspirin herstellen
- Pepto-Bismol (Wismutsubsalicylat) herstellen
- Veresterung von Salicylsäure mit Methanol zu Methylsalicylat
- Reaktion von Salicylsäure mit Carbamid und Borsäure zu Salicylamid
- Phenol herstellen
- Salsalat herstellen
- Hautpeeling
Handhabung
Sicherheit
Salicylsäure hat die Fähigkeit, Lipide in der Haut abzubauen und Symptome zu verursachen, die von Trockenheit und Reizung bei niedrigen Konzentrationen bis zu leichten Säureverbrennungen bei höheren Konzentrationen reichen originalen. Bei oraler Einnahme in großen Mengen kann es zu einer Salicylatvergiftung kommen, die sehr schwerwiegende Nebenwirkungen haben kann.
Lagerung
Salicylsäure kann in jedem sauberen Behälter, Kunststoff oder Glas aufbewahrt werden.
Entsorgung
Salicylsäure kann sicher in den Abfluss gegossen oder in den Müll geworfen werden, da sie keine Gefahr für die Umwelt darstellt.
Galerie
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Feine, nadelartige Kristalle von Salicylsäure, die durch Umkristallisation hergestellt werden.
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Ein Reflux-Setup zur Herstellung von Salicylsäure nach dem Alexleyenda-Verfahren.
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Nadelförmige Kristalle von Salicylsäure
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