El ácido salicílico es el compuesto orgánico con la fórmula química C6H4(OH)COOH. Es un ejemplo de ácido fenólico. Es el metabolito activo de la aspirina y también se usa en muchos otros medicamentos, como productos para el cuidado de la piel.
Propiedades
Producto químico
La descarboxilación del ácido salicílico a través del calentamiento producirá fenol.
C6H4 (OH)COOH → C6H5OH + CO2
La esterificación con anhídrido acético da aspirina.
C6H4 (OH)COOH + (CH3O)2O → C6H4 (CH3OCO)COOH + CH3COOH
Físico
El ácido salicílico se encuentra con mayor frecuencia como un polvo cristalino fino y esponjoso o como cristales en forma de aguja que son difíciles de compactar. Tiene un olor algo mentolado e irritante. El ácido salicílico es bastante soluble en alcoholes, acetona, éter dietílico y ligeramente inferior en disolventes no polares, como benceno y tolueno, tiene baja solubilidad en agua fría a tibia y alta solubilidad en agua hirviendo.
Disponibilidad
El ácido salicílico, aunque generalmente se produce con aspirina como precursor con facilidad, también se puede comprar en solución como varios productos para el cuidado de la piel para tratar verrugas o acné, estos pueden ser caros e impuros, así como altamente diluidos.
También se puede encontrar en tiendas de alimentos como conservante, generalmente como éster o sal, o a veces como ácido libre. El salicilato de sodio es más común. Al obtener el ácido libre, simplemente agregue un ácido más fuerte a la sal de sodio y purifique el compuesto.
El ácido salicílico se puede extraer de la corteza del sauce, hirviendo dicha corteza en agua, precipitar las impurezas, filtrar y luego hidrolizar la salicina resultante para obtener ácido salicílico crudo. El ácido salicílico crudo se disuelve en agua caliente y se recristaliza a partir de la solución. Puede ser necesario repetir las recristalizaciones para eliminar las impurezas, es decir, los taninos. Así es como se preparaba históricamente el ácido salicílico.
Preparación
El ácido salicílico se puede sintetizar fácilmente utilizando salicilato de metilo o ácido acetilsalicílico (aspirina) como precursor primario, pero debido a que el salicilato de metilo puede no ser tan barato o fácil de obtener como la aspirina, generalmente se sintetiza a partir de este último, que también se ve típicamente como el proceso más fácil.
La producción de aspirina requiere que el ácido acetilsalicílico se refluya en presencia de un ácido más fuerte (a menudo ácido clorhídrico) durante un período de tiempo, hidrolizándolo a ácido salicílico y ácido acético. El producto se puede lavar y recristalizado.
El ácido salicílico también se puede preparar a partir de aceite de gaulteria comprado en la tienda (salicilato de metilo); puede encontrar una descripción detallada de este proceso aquí.
Proyectos
- Hacer aspirina
- Hacer Pepto-Bismol (subsalicilato de bismuto)
- Esterificación del ácido salicílico con metanol para hacer salicilato de metilo
- Reacción del ácido salicílico con carbamida y ácido bórico para formar Salicilamida
- Hacer fenol
- Hacer Salsalato
- Exfoliación de la piel
Manipulación
Seguridad
El ácido salicílico tiene la capacidad de descomponer los lípidos en la piel, causando síntomas que van desde sequedad e irritación a bajas concentraciones hasta quemaduras ácidas leves a altas concentraciones aquel. Cuando se ingiere por vía oral en grandes cantidades, puede causar intoxicación por salicilato, lo que puede producir efectos secundarios muy graves.
Almacenamiento
No se requiere almacenamiento especial, el ácido salicílico se puede almacenar en cualquier recipiente limpio, plástico o vidrio.
Eliminación
El ácido salicílico se puede verter de forma segura en el desagüe o en la basura, ya que no representa ningún peligro para el medio ambiente.
Galería
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Cristales finos de ácido salicílico en forma de aguja producidos mediante recristalización.
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Una configuración de reflujo para producir ácido salicílico por el proceso de Alexleyenda.
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Cristales de ácido salicílico en forma de aguja
Hilos relevantes para la ciencia
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