Kaltenborn se unió a la NBC en 1940. En la noche de las elecciones de 1948, él y Bob Trout, un ex colega de la CBS, estaban en el mostrador de noticias de la NBC para transmitir los regresos de la carrera de la Casa Blanca entre el presidente Harry S. Truman y el aspirante Thomas E. Dewey. Durante toda la noche, los regresos estuvieron demasiado cerca para llamar. A medida que avanzaba la noche, Kaltenborn pudo ver un giro a favor de Dewey. Fue suficiente para que proyectara a Dewey como el ganador, aunque las ganancias aún estaban cerca. Lo que Kaltenborn no previó fue otro giro en los votos para Truman. Al caer la noche, Kaltenborn se retractó de su proyección original y anunció a Truman como el ganador.
En su noticiero, Kaltenborn describió cómo Truman hizo una imitación del periodista describiendo cómo él (Truman) estaba perdiendo las elecciones. Kaltenborn declaró más tarde: «Todos podemos ser humanos con Truman. Cuidado con ese hombre en el poder que no tiene sentido del humor».
Otro incidente de vergüenza se produjo cuando Dizzy Dean fue el invitado de Kaltenborn en el programa. Exasperado por Dean pronunciando mal su nombre, varias fuentes dicen «Cattlinbomb», «Cottonborn», etc. – Kaltenborn decidió lanzar al lanzador una curva y le preguntó qué haría con Rusia. Dean no perdió el ritmo. Dijo: «Cogía bates, pelotas y guantes y los colaba detrás de la Cortina de Hierro y les enseñaba a los niños Rooshin a jugar béisbol. ¿Por qué si Joe Stallion sabía cuánto dinero había en concesiones, saldría de la política y se dedicaría a un negocio honesto?».
Aunque Kaltenborn dejó la radiodifusión a tiempo completo en 1953, proporcionó análisis durante la cobertura televisiva de la NBC de las convenciones republicana y Demócrata en 1956. Esos noticieros en vivo fueron presentados por Chet Huntley y David Brinkley en su primer emparejamiento al aire. Kaltenborn estaba a mediados de los setenta cuando llegó la era de la televisión, y algunos ven su tiempo en la televisión como una decepción. Siempre el periodista de radio, Kaltenborn informaba de todo, incluidos los movimientos del tema que describía, a pesar de que millones de personas lo veían.
Kaltenborn también fue panelista habitual en la serie de televisión de la NBC Who Said That?, en el que un panel de celebridades intenta determinar el orador de una cita de informes de noticias recientes.
Kaltenborn tenía puntos de vista muy específicos sobre el papel de la radio en la presentación de las noticias. Más tarde en la vida escribió sobre el tema en muchos de sus libros. Fue uno de los cuatro periodistas que se retrataron a sí mismos en la película de 1951 The Day the Earth Stood Still. Kaltenborn también aparece como él mismo en la película de Frank Capra de 1939 Mr. Smith Goes to Washington.
