Cuando Borders, de diez años de edad, anunció su objetivo de convertirse en una jugadora de béisbol profesional, su padre solo la animó. Con su ayuda, se unió a una Liga Infantil local para niños. Fue aquí donde Borders se enfrentó por primera vez a la resistencia a cruzar la barrera de género del béisbol. Sintió que la Liga Infantil trató de mantenerla fuera cambiando los horarios de inscripción. Borders logró unirse, sin embargo, y en su primer juego demostró su temple ponchando a las primeras seis bateadoras.
Fue Phil Borders quien animó a su hija a jugar en una liga semipro masculina, y quien falsificó una identificación para que la niña de 14 años pudiera jugar con hombres de 20 años. En la escuela secundaria, demandó por el derecho a jugar con los niños. También jugó en la escuela secundaria, aunque tuvo que cambiar de escuela cuando un entrenador no la dejó unirse al equipo masculino. Al graduarse de la escuela secundaria en Whittier Christian College, Borders se convirtió en la primera mujer en recibir una beca universitaria de béisbol.
Borders asistió a Southern California College (SCC), una pequeña universidad cristiana en Costa Mesa, con una beca de béisbol de 1994 a 1996. Jugando para los Vanguards de la SCC, se convirtió en la primera mujer en lanzar, y ganar, en un juego de la Asociación Nacional de Atletismo Intercolegial (NAIA). El jugador de cinco pies y diez lanzó una bola rápida de 70 millas por hora, quedando un poco por detrás de las velocidades de otros lanzadores universitarios. Poco a poco ganó más velocidad, pero mientras tanto la compensó con cambios y bolas curvas. Pero mejorar su juego no fue el único desafío; Borders también enfrentó sexismo y discriminación, especialmente por parte de equipos opuestos. «Me han escupido, me han arrojado cerveza y me han jurado, y me han golpeado 11 veces de cada 11 al bate mientras estaba en la universidad», dijo a Seattle Times. Mientras tanto, los medios deportivos se habían enterado del objetivo de la lanzadora de cola de caballo de jugar béisbol profesional, y los periodistas comenzaron a seguir su inusual carrera con fascinación. Cuando una multitud de periodistas se presentó en sus juegos, les advirtió que la trataran primero como lanzadora, y no como una mujer.
En su último año de universidad, Borders dejó SCC porque sentía que sus compañeros de equipo no la apoyaban. Completó su licenciatura en Whittier College, donde se convirtió en la primera mujer en lanzar en el béisbol de la División III de la Asociación Atlética Colegial Nacional (NCAA). Borders recibió su licenciatura en kinésica, el estudio de los movimientos del cuerpo. Más tarde, cursaría una maestría que la calificaría para una carrera en psicología deportiva o administración deportiva.
