Maestro de escritura en inglés, cantero, diseñador de letras, redactor e impresor. Aunque en su vida fue poco apreciado en comparación con su cercano contemporáneo William Caslon, ahora es reconocido como la otra mitad del dúo que transformó la impresión inglesa y la fundación tipográfica.
Después de trabajar por primera vez como un consumado maestro de escritura y grabador de lápidas en Birmingham, encontró éxito comercial en bandejas y cajas de tabaco de japón (revestimiento con barniz negro). Con el capital de esto, en 1750 estableció un negocio de impresión, contratando a John Handy como punchcutter.
Su búsqueda de la perfección significó que su primer libro completo tardó en producirse hasta 1757, tiempo durante el cual realizó importantes innovaciones en la construcción de la prensa (haciendo una cama más plana y resistente), tinta de impresión (más negra, más uniforme y de secado más rápido), fabricación de papel (tejido en lugar de tejido) y, por supuesto, diseño de letras (que se ajustaba a los diseños de Baskerville). El resultado fue una brillante serie de tipografías originales y espléndidos libros que aparecieron de 1754 a 1775.
Baskerville perdió una gran cantidad de dinero en sus empresas de impresión, y en un momento pidió un subsidio del gobierno mientras imprimía su obra maestra, una Biblia para la Universidad de Cambridge.
La perfección de su trabajo parece haber perturbado a sus impresores compatriotas, ¡y algunos afirmaron que su impresión dañó los ojos! En el extranjero, sin embargo, fue muy admirado, especialmente por Fournier, Bodoni (que en un momento tuvo la intención de venir a Inglaterra para trabajar bajo su mando) y Benjamin Franklin.
El renacimiento moderno de los diseños de Baskerville comenzó en la década de 1920, gracias al trabajo de Bruce Rogers, y pronto las principales fundiciones tuvieron sus propios Baskerville.