Jaffe juega en línea bajo el apodo Iftarii. En 2009 y 2013, ganó un título en el Campeonato Mundial de Poker Online jugado en PokerStars. Desde 2005, Jaffe también ha participado en prestigiosos torneos en vivo.
A principios de agosto de 2006, Jaffe tuvo éxito por primera vez en las World Series of Poker (WSOP) en el Rio All-Suite Hotel and Casino en Las Vegas y entró en las filas de dinero en un torneo de la variante No Limit Hold’em. A mediados de junio de 2008, ocupó el cuarto lugar en el Campeonato Heads-Up de la WSOP 2008, dotado con más de 100.000 dólares estadounidenses. En noviembre de 2008, Jaffe llegó a la mesa final en el evento principal del World Poker Tour (WPT) en Mashantucket y terminó segundo después de perder heads-up contra Jonathan Little por unos $ 670.000. En la WSOP 2013, Jaffe alcanzó el sexto día del torneo en el evento principal, terminando en el puesto 42, pagó más de $ 185,000. A mediados de octubre de 2014, ganó las Finales de Foxwoods World Poker en Mashantucket y recibió un bono de victoria de casi $ 140.000. Un mes más tarde, ganó el evento principal del WPT en Kahnawake y se aseguró un premio en metálico de alrededor de 410.000 dólares estadounidenses. A mediados de junio de 2015, Jaffe se sentó en su primera mesa final de la WSOP y terminó cuarto en el Hold’em Sin Límite de 8 Jugadores por poco menos de $160,000. A finales de abril de 2016, terminó 100 en el Torneo de Campeones del WPT como parte del Seminole Hard Rock Poker Showdown en Hollywood, Florida.Cuarto lugar dotado con 000 dólares. Un año más tarde, terminó octavo en la Final de Hard Rock Seminole por alrededor de 9 90,000. En enero de 2018, Jaffe obtuvo el segundo lugar en el High Roller de PokerStars Caribbean Adventures en las Bahamas, que recibió casi 570.000$. A finales de julio de 2018, también terminó segundo en el Florida State Poker Championships en Pompano Beach y se aseguró un premio en metálico de más de $ 100,000. En diciembre de 2019, Jaffe se sentó en la mesa final en el evento principal del WPT en el Hotel Bellagio en Las Vegas y recibió más de 3 350,000 por su sexto lugar.
En total, Jaffe ha ganado casi cuatro millones de dólares con poker en torneos en vivo. De abril a noviembre de 2016, jugó en la Global Poker League como parte del San Francisco Rush y llegó a los playoffs con su equipo.
