Etapa de Juan IIEditar
En 1440 recibió el privilegio de «tener el cuchillo en la mesa» del infante Enrique, un año después ya era miembro del Consejo Real, y en enero de 1442, con apenas veintidós años, había alcanzado el oficio de camarero mayor del príncipe, el más alto puesto en la casa del heredero después del de mayordomo mayor, que todavía seguía desempeñando el condestable Álvaro. Ese mismo año incorporó el señorío de Moguer por vía de su matrimonio con María Portocarrero, que contaba con una importantísima herencia de la que estaba en ese momento despojada pero que Juan Pacheco se ocuparía de recuperar en los años siguientes.
En 1444 Juan II le donó cuatro villas en Extremadura: Medellín, Villanueva de Barcarrota, Salvatierra y Salvaleón, así como Lerma.
En 1445, tras la primera batalla de Olmedo en la que desempeñó un papel relevante junto con el obispo de Cuenca Lope de Barrientos en el cuerpo que comandaba el infante Enrique, fue nombrado marqués de Villena, el primer título de marqués otorgado por un monarca castellano. El 25 de mayo de 1445, seis días después de la batalla de Olmedo, el rey Juan II le hizo merced de la villa de Jumilla, por «los muchos e muy señalados seruicios que vos me auedes fecho e fazedes cada día. E asi mesmo auedes fecho e fazedes de cada dia al dicho principe mi fijo». Juan Pacheco no tomó posesión de la ciudad inmediatamente por razones desconocidas y, el 20 de junio de 1447, el monarca donó la villa a María de Quesada, madre de Pedro Fajardo, aunque en marzo de 1451 el rey le volvió a donar Jumilla a Juan Pacheco, recuperándola para el marquesado.
También consiguió entonces el cargo de maestre de la orden de Calatrava para su hermano, Pedro Girón. Tras la victoria de Olmedo y el matrimonio de Isabel de Portugal con Juan II de Castilla, el poder de Álvaro de Luna se debilitaría, ganando influjo el bando del infante Enrique y Juan Pacheco. En el conflicto que poco después surgió entre el rey Juan II y su hijo el infante Enrique, Juan Pacheco medió por parte del infante y Álvaro de Luna por parte del rey. El acuerdo beneficiaría a los mediadores.
Siguiendo su política de restaurar territorialmente el anterior marquesado de Villena, incrementó su patrimonio con el señorío de Alarcón donado por el infante Enrique el 23 de mayo de 1446 con el beneplácito del rey.
En 1447 Pacheco fundó, siguiendo órdenes del infante Enrique, el monasterio de El Parral en Segovia, de estilo gótico mudéjar y perteneciente a la Orden de San Jerónimo, donde recibió sepultura según había estipulado en su segundo testamento.
En 1449 adquirió la fortaleza de Chinchilla de Monte-Aragón que reconstruyó poco después dándole el aspecto que actualmente posee.
Juan Pacheco también fue nombrado adelantado mayor de Castilla en 1451, aunque renunció el cargo siete años después. El 15 de diciembre de 1449, Juan II le confirmaba en el señorío de la villa de Almansa y su fortaleza, cuya merced había concedido el 3 de septiembre de 1445 a su padre don Alfonso «con derecho a heredamiento», aunque esta donación no fue a petición de su padre y se menciona que la merced fue hecha «por los muchos y buenos, leales y señalados servicios que vos D. Juan Pacheco, hijo mayor, legítimo heredero de Alfonso Téllez Girón, mi vasallo que fue de mi consejo.» Pacheco le dio la morfología actual al castillo de Almansa, ahora de su propiedad. Hizo construir la actual torre del homenaje y su fantástica escalera gótica, las torres semicirculares de las murallas y la barbacana defensiva. Como remate, ordenó colocar su escudo heráldico en cada una de las cuatro caras exteriores de la torre del homenaje. La lectura de la epigrafía existente en uno de dichos escudos ha permitido datar la fecha de construcción de la torre del homenaje entre 1449 y 1454, horquilla temporal que puede también extenderse al resto de las obras.
Etapa de Enrique IVEditar
Enrique IV de Castilla fue proclamado rey a la muerte de su padre, el rey Juan II el 22 de julio de 1454. Juan Pacheco y su hermano Pedro Girón se encargaron a partir de entonces de las decisiones del gobierno, mientras que el tío de ambos, el arzobispo de Toledo Alonso Carrillo, actuaba como regente del reino; para compensar ese influjo el rey incorporó nuevos consejeros como Miguel Lucas de Iranzo, Beltrán de la Cueva o Gómez de Cáceres. Durante ese período Juan Pacheco lanzó una campaña militar en Granada, que se desarrolló entre 1454 y 1456, en la que se conquistaron las villas de Archidona y Álora, además de socorrer la sitiada Úbeda. En 1456, el monarca concedió al marqués el corregimiento de Jerez a perpetuidad, función que desempeñó a través de lugartenientes. Posteriormente emprendió importantes obras arquitectónicas en su ciudad natal, Belmonte: el castillo, la Colegiata de San Bartolomé y dos monasterios: el de San Francisco de la Observancia y otro de monjas franciscas; también construyó en 1456 una nueva fortaleza en Garci Muñoz, sobre el antiguo alcázar de don Juan Manuel, una plaza que había recibido siete años antes de Juan II junto con Chinchilla mediante una permuta.
Aunque entre 1458 y 1464 se produjo el ascenso fulgurante de Beltrán de la Cueva, que perjudicó los intereses de Juan Pacheco, este siguió acumulando títulos y honores. El 6 de abril de 1458 obtuvo la dignidad de Mariscal de Castilla y, siendo Justicia de Segovia, en 1460 recibió el título de conde de Xiquena y marqués de los Vélez. En 1461 fue nombrado alcaide mayor de Asturias. En este último año ordenó reconstruir el Castillo de Jumilla, alcanzando su configuración y aspecto actual con tres pisos, sótano y terraza, y colocó en ella su escudo de armas.
El 28 de febrero de 1462 la reina Juana de Portugal, esposa de Enrique IV, tuvo una hija, Juana, apodada posteriormente «la Beltraneja» por sospecharse que era hija de Beltrán de la Cueva, y que apadrinó en su bautizo Juan Pacheco. Enrique IV, considerándola su sucesora, convocó las cortes en Madrid, que la juraron como princesa de Asturias. Ese mismo año la influencia de Beltrán en la corte se vio por fin consolidada al entrar a formar parte del consejo del rey, desplazando al marqués de Villena como privado de Enrique IV, quien el 23 de abril de ese año otorgó a Beltrán el título de primer conde de Ledesma y concertó su matrimonio con Mencía de Mendoza y Luna, hija de Diego Hurtado de Mendoza, II marqués de Santillana y sobrina del futuro cardenal Mendoza.
En 1463, en las vistas de Bayona, el marqués de Villena ofreció sus servicios a Francia. Con esta alianza, Francia cercaba al sempiterno enemigo, el reino de Aragón. En agradecimiento, Luis XI de Francia ofreció casar a su hija Juana con el hijo menor del marqués, Pedro Portocarrero el Sordo. La reacción del rey aragonés no se hizo esperar: para ganarse la amistad de Castilla y anular la alianza Castilla-Francia, prometió a su hijo Fernando con la hija de Pacheco, Beatriz Pacheco.
En septiembre de 1464, la liga de nobles capitaneada por Juan Pacheco, redactó en Burgos un largo manifiesto sin firma, que supuso una reacción al creciente poder de la figura de Beltrán de la Cueva, del que solicitan su destitución como maestre de Santiago. Cuestionaban la paternidad de Enrique sobre Juana y reclamaban que la sucesión pasara por el infante Alfonso.
Más tarde, Pacheco logró para sí el cargo de maestre de la Orden de Santiago en 1467 de la mano del infante Alfonso, al que algunos nobles habían elegido como rey en la Farsa de Ávila. Al ser menor de edad, Juan Pacheco sería su tutor, lo que le dio el cargo de coadjutor de la orden desde 1469. Como tal, tendría los mismos poderes que los maestres solían tener, salvo en materias espirituales, en las que debía delegar en personas pertenecientes a la orden, pero que podría elegir. Por ello los cronistas de la época afirmaban que fue maestre de Calatrava, además de maestre de Santiago.
El infante Alfonso de Castilla falleció prematura y súbitamente por causas desconocidas en Cardeñosa el 5 de julio de 1468, aunque se cree que pudo ser un asesinato por envenenamiento para favorecer la causa de Enrique IV, quedando Juan Pacheco como sospechoso. Poco después, el 18 de septiembre de 1468, se firmó el Tratado de los Toros de Guisando que ponía fin a las hostilidades, un acuerdo instigado por el propio Pacheco y que supuso algunas ventajas para su persona, como su confirmación en el cargo de maestre de la Orden de Calatrava.
En 1469, la infanta Isabel contrajo matrimonio con Fernando de Aragón, contra la voluntad del rey Enrique y los pactos establecidos, creando las bases de la que sería la Guerra de Sucesión Castellana en la que Juan Pacheco tomaría partido por el bando de la princesa Juana, apodada la Beltraneja por sus enemigos. Este mismo año, Juan Pacheco, como maestre de Santiago, hace edificar el castillo de Los Santos de Maimona (Badajoz), muy cerca de Zafra, capital del ducado de Feria, lo que este percibe como amenaza.
A petición de Juan Pacheco y de los embajadores de Francia, Enrique IV revocó el tratado de los Toros de Guisando después de jurar, juntamente con su esposa, que la infanta Juana era su hija legítima. El 26 de octubre de 1470 se confirmó la ceremonia en Lozoya.
El 17 de diciembre de 1472 Juan Pacheco fue nombrado I duque de Escalona, que anteriormente había sido señorío de Álvaro de Luna.
