Desde mayo de 2007, el Dr. Kagan ha realizado ocho recorridos de campo de batalla en el Iraq para el Comandante General de la Fuerza Multinacional en el Iraq, tres de los cuales se encontraban en el Afganistán para el Mando Central de los Estados Unidos y la Fuerza Internacional de Asistencia para la Seguridad. Sirvió en el Equipo de Evaluación del Plan de Campaña Conjunto para la Fuerza Multinacional-Iraq-Misión de los Estados Unidos en Irak en octubre de 2008, y como parte del Equipo de Asesoramiento Civil para la revisión estratégica de CENTCOM en enero de 2009. Kagan se desempeñó en Kabul como miembro del equipo de evaluación estratégica del General Stanley McChrystal, integrado por expertos civiles, durante su examen estratégico en junio y julio de 2009. Regresó a Afganistán en el verano de 2010 para ayudar al general David Petraeus con las tareas de transición tras su asunción al mando en Afganistán. Kagan también es miembro de la Junta Asesora Académica del Centro de Excelencia Afganistán-Pakistán de CENTCOM.
Kagan es el fundador y Presidente del Instituto para el Estudio de la Guerra (ISW). ISW se describe a sí mismo como un «grupo de expertos no partidista y sin fines de lucro que busca proporcionar investigación y análisis específicamente sobre temas de defensa y asuntos exteriores. ISW produce informes exhaustivos sobre las realidades de la guerra, centrándose en las operaciones militares, las amenazas enemigas y las tendencias políticas en diversas zonas de conflicto».
El 25 de mayo de 2010, Kagan participó en una reunión informativa en el Capitolio centrada en la crisis política de Irak que incluyó comentarios del Embajador iraquí Samir Sumaidaie y el Dr. Kenneth Pollack, Miembro Principal de la Brookings Institution. Kagan también participó en un evento de la Institución Brookings titulado «Perspectivas para el futuro de Afganistán: Evaluación de los resultados de las Elecciones Presidenciales afganas» junto con el Dr. Michael E. O’Hanlon.
La organización de Kagan, ISW, financió la creación de un documental de 34 minutos, The Surge: the Untold Story con el Director de la CIA, General David Petraeus, Presidente de ISW, General del Ejército de los Estados Unidos Jack Keane (ret.) y el Teniente General James Dubik (ret.) describiendo la estrategia de aumento de tropas en Irak y cómo algunos oficiales estadounidenses de alto rango afirman haber pacificado el país y, por lo tanto, ganado la guerra.
Junto con el General Keane, Kagan es miembro de la junta asesora de Spirit of America, una organización 501(c)(3) que apoya la seguridad y el éxito de los estadounidenses que sirven en el extranjero y de la gente local y los socios que buscan ayudar.
