En 1949, después de competir en Hawái, Kimura y su compañía de lucha libre profesional formada por el sexto dan Toshio Yamaguchi y el quinto dan Yukio Kato viajaron a Brasil por invitación de Ryo Mizuno del periódico São Paulo Shimbun. La idea había sido propuesta por el judoka residente Takeo Yano debido a su enemistad muy pública con los hermanos Carlos y Hélio Gracie, practicantes de «jiu-jitsu» (como se llamaba el judo en Brasil en ese momento). Yano había competido contra Hélio en un partido de jiu-jitsu en 1937, dominando la pelea pero no pudo evitar un empate temporal, por lo que había pedido una revancha a lo largo de los años sin éxito (también había trabajado extensamente en eventos de lucha libre con George Gracie, que no se consideraba que estuviera del lado de Carlos y Hélio en ese momento). Esperando que la compañía de Kimura atraiga el interés de Gracie para una lucha de desafío, Yano y su compañero Yasuichi helped ayudaron a Mizuno a traerlos a Brasil.
Cuando la compañía llegó a São Paulo, Kimura recibió el título ficticio de» campeón mundial de jiu-jitsu » de la prensa brasileña, que lo vio como una oportunidad para llamar la atención. Los periódicos también aclamaron a los tres judokas como cinturones negros legítimos en el arte del jiu-jitsu, mientras ridiculizaban a los hermanos Gracie como cinturones negros falsos. Como era de esperar, Hélio Gracie desafió al supuesto campeón a un combate, aunque exigió a Kimura que luchara primero con el aprendiz de Gracie, Pedro Hemeterio, para demostrar que era un verdadero campeón. En respuesta, la compañía exigió a Hélio que se enfrentara a Yukio Kato, el miembro de menor rango del grupo y el más similar a él en tamaño, con un peso de alrededor de 70 kg (154 libras). Después de algunas negociaciones, Hélio aceptó y se entrenó para luchar contra Kato. Como Yukio era relativamente inexperto en los combates de desafío, mientras que Gracie tenía varios en su historial, la pelea fue anunciada como una pelea especial entre un profesional y un aficionado.
Kato y Hélio se enfrentaron el 6 de septiembre de 1951 en el Estadio Maracaná de Río de Janeiro. El partido de tres asaltos fue controlado por Kato gracias a su superioridad en el lanzamiento, pero las colchonetas eran demasiado suaves para hacer que sus lanzamientos fueran decisivos y, por lo tanto, Hélio pudo realizar ukemi-waza hasta el final del tiempo, terminando el partido en empate. Como la multitud no estaba satisfecha, Kato le ofreció a Hélio una revancha, esta vez sin límites de tiempo. El partido tuvo lugar el 29 de septiembre en el Ginásio do Ibirapuera en São Paulo. Una vez más, Kato dominó las primeras rondas y lanzó a Hélio varias veces, incluso lo lanzó fuera del ring en un momento dado. Después de media hora de lucha, Kato decidió llevar la pelea al suelo e intentó ahogar a Gracie con juji-jime, lo que hizo que se enredaran con las cuerdas del anillo cuando Hélio intentó contrarrestar con las suyas. En ese momento, Kato se congeló en la creencia de que el árbitro detendría la acción para desenredarlos y arrastrarlos lejos de las cuerdas, pero no sucedió, lo que permitió a Hélio bloquear su estrangulamiento durante el error de Kato. Aunque Kato, a quien las cuerdas le impedían reposicionarse, trató de contrarrestarlo reanudando su agarre, perdió el conocimiento, obligando a Kimura a tirar la toalla.
Mientras que los periódicos cuestionaron inmediatamente la victoria de Hélio, con Diário de Notícias señalando la ilegalidad de su acción, la pérdida aún afectó la reputación de la compañía entre la población japonesa de Brasil, que ahora los veía como falsos. Los estudiantes de Gracie desfilaron por las calles llevando un ataúd, simbolizando la derrota de Kato, y Hélio desafió al siguiente Toshio Yamaguchi, el segundo en rango y experiencia de los tres hombres japoneses. Yamaguchi aceptó, pero Kimura se ofreció a luchar en su lugar. Se anunció que Yamaguchi rechazó el desafío por temor a una lesión y que sería reemplazado por Kimura, y el partido se estableció el 23 de octubre. Hasta entonces, Hélio se entrenó en la Academia Gracie, mientras que Kimura se entrenó en la academia Yasuichi y Naoichi On. La expectativa era tal que, según Georges Mehdi, Kimura fue advertido por la embajada japonesa de que no sería bienvenido de vuelta en Japón si perdía el partido.
Un incidente peculiar ocurrió tres días antes de la pelea cuando un periódico publicó un titular que decía que Kimura no era un artista marcial japonés, sino un farol de ascendencia japonesa-peruana (o camboyana, según el relato de Kimura). Kimura se vio obligado a presentar su pasaporte en la embajada japonesa para que el periódico rectificara.
