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Literatura
Reacciones relacionadas
Síntesis de Éster Acetoacético
Síntesis de Éster Malónico
Condensación de compuestos de ácido carbónico con aldehídos para producir compuestos α, β-insaturados.
La Modificación de Doebner, que es posible en presencia de grupos de ácidos carboxílicos, incluye una descarboxilación inducida por piridina.
Mecanismo de Condensación Knoevenagel
Inicialmente se forma un intermedio enol:
Este enol reacciona con el aldehído, y el aldol resultante se somete a una eliminación inducida por la base posterior:
Una variación razonable del mecanismo, en el que la piperidina actúa como organocatalizador, involucra al intermediario de iminio correspondiente como aceptor:
Doebner-Modificación de los efectos de la piridina reflujo descarboxilación y eliminación concertadas:
Literatura Reciente
Síntesis de Acrilamidas a través de la Condensación de Doebner-Knoevenagel
M. J. Zacuto, J. Org. Chem., 2019, 84, 6465-6474.
Síntesis Sencilla y Altamente Estereoselectiva de un solo Recipiente de (E)-o (Z) – Nitro Alquenos
S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, M. C. Vergari, Org. Lett., 2008,10, 1449-1451.
Condensación de Knoevenagel Catalizada por Fosfano: Síntesis Fácil de alfa-Cianoacrilatos y α-Cianoacrilonitrilos
J. S. Yadav, B. S. S. Reddy, A. K. Basak, B. Visali, A. V. Narsaiah, K. Nagaiah, Eur. J. Org. Chem., 2004, 546-551.
Hidrotalcita Reconstruida como Catalizador de Base Heterogénea Altamente Activa para Formaciones de Enlaces Carbono-Carbono en Presencia de Agua
K. Ebitani, K. Motokura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Kaneda, J. Org. Chem., 2006, 71, 5440-5447.
Condensación de Knoevenagel Catalizada por Indio(III)de Aldehídos y Metilenos Activados Utilizando Anhídrido Acético como Promotor
Y. Ogiwara, K. Takahashi, T. Kitazawa, N. Sakai, J. Org. Chem., 2015,80, 3101-3110.
El tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazonio líquido iónico BF4 se utilizó para la condensación de Knoevenagel catalizada por diacetato de etilendiamonio (EDDA) entre aldehídos o cetonas con compuestos activos de metileno. El catalizador y el disolvente se pueden reciclar.
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Líquido Iónico como Catalizador y Medio de Reacción: Un Procedimiento Simple, Eficiente y Ecológico para la Condensación Knoevenagel de Compuestos Carbonílicos Alifáticos y Aromáticos Utilizando un Líquido Iónico Básico Específico para una Tarea
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3767-3770.
Condensaciones Organocatalíticas de Knoevenagel por medio de Sales de Amonio Ácido Carbámico
N. Mase, T. Horibe, Org. Lett., 2013,15, 1854-1857.
gem-Dibromometilarenos: Un Sustituto Conveniente de los Aldehídos No Comerciales en la Reacción Knoevenagel-Doebner para la Síntesis de Ácidos Carboxílicos no Saturados α,β
J. K. Augustine, Y. A. Naik, A. B. Mandal, N. Chowdappa, V. B. Praveen, J. Org. Chem., 2007,72, 9854-9856.
Reacciones Organocatalíticas Descarboxilativas de Doebner-Knoevenagel entre Arilaldehídos y Malonato de Monoetilo Mediadas por un Catalizador Polimérico Bifuncional
J. Lu, P. H. Toy, Synlett, 2011, 1723-1726.
Enfoque en Cascada Promovido por la Base para la Preparación de Aductos de Knoevenagel Reducidos Utilizando Ésteres de Hantzsch como Agente Reductor en Agua
T. He, R. Shi, Y. Gong, G. Jiang, M. Liu, S. Qian, Z. Wang, Synlett, 2016, 27, 1864-1869.
Un Protocolo Práctico y Conveniente para la Síntesis de Ácidos (E)-α,β-Insaturados
A. R. Mohite, R. G. Bhat, Org. Lett., 2013,15, 4564-4567.
Líquido Iónico como Catalizador y Medio de Reacción: Un Procedimiento Simple, Eficiente y Ecológico para la Condensación Knoevenagel de Compuestos Carbonílicos Alifáticos y Aromáticos Utilizando un Líquido Iónico Básico Específico para una Tarea
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Chem., 2006, 3767-3770.
