kun kymmenvuotias Borders ilmoitti tavoitteekseen tulla baseballin ammattilaispelaajaksi, hänen isänsä vain kannusti häntä. Hänen avullaan hän liittyi paikalliseen poikien Nappulaliigaan. Juuri täällä rajat kohtasivat ensimmäistä kertaa vastustusta pesäpallon sukupuolirajan ylittämisessä. Hänen mielestään nappulaliiga yritti pitää hänet poissa muuttamalla ilmoittautumisaikoja. Borders onnistui kuitenkin liittymään mukaan, ja ensimmäisessä ottelussaan hän osoitti kykynsä iskemällä kuusi ensimmäistä lyöjää ulos.
Phil Borders rohkaisi tytärtään pelaamaan miesten semipro-liigassa ja väärensi henkilöllisyystodistuksen, jotta 14-vuotias tyttö voisi pelata parikymppisten miesten kanssa. Hän pelasi myös lukiossa, vaikka joutui vaihtamaan koulua, kun yksi valmentaja ei päästänyt häntä poikien joukkueeseen. Valmistuttuaan high school Whittier Christian College, Borders tuli ensimmäinen nainen saada college baseball stipendin.
Borders opiskeli South California Collegessa (SCC), pienessä kristillisessä Collegessa Costa Mesassa, baseball-stipendillä vuosina 1994-1996. Pelaa SCC Vanguards, hän tuli ensimmäinen nainen piki, ja voittaa, National Association of Intercollegiate Athletics (NAIA) peli. 190-senttinen pelaaja syötti 70 kilometrin tuntinopeuden ja jäi hieman muiden yliopistosyöttäjien vauhdista. Hän sai hiljalleen lisää vauhtia, mutta kompensoi sillä välin vaihtoja ja kurveja. Mutta hänen pelinsä parantaminen ei ollut ainoa haaste; Borders kohtasi myös seksismiä ja syrjintää, erityisesti vastustajajoukkueiden taholta. ”Päälleni on syljetty, päälleni on heitetty olutta ja minulle on vannottu vala, ja minua lyötiin 11 kertaa 11: stä lepakoista opiskeluaikoina”, hän kertoi Seattle Timesille. Samaan aikaan urheilumedia oli saanut vihiä poninhäntäisen syöttäjän tavoitteesta pelata ammattilaisbaseballia, ja toimittajat alkoivat seurata hänen epätavallista uraansa lumoutuneina. Kun toimittajajoukko saapui hänen kisoihinsa, hän varoitti heitä kohtelemaan häntä ensin syöttäjänä eikä naisena.
viimeisenä yliopistovuotenaan Borders jätti SCC: n, koska koki, etteivät hänen joukkuetoverinsa tukeneet häntä. Hän suoritti tutkintonsa Whittier Collegessa, jossa hänestä tuli ensimmäinen nainen National Collegiate Athletic Association (NCAA) Division III baseballissa. Borders suoritti kandidaatin tutkinnon kinesiikassa eli kehon liikkeiden tutkimuksessa. Myöhemmin hän tavoitteli maisterintutkintoa, joka oikeuttaisi hänet joko urheilupsykologian tai urheilujohtamisen uralle.
