epäonninen ei tullut ainoaksi australialaiseksi ammattinyrkkeilijäksi, joka on voittanut neljä maailmanmestaruutta, vaan kokosi yhden Australian nyrkkeilyn modernin historian merkittävimmistä kansainvälisistä ennätyksistä. Lempinimeltään ”Marrickville Mauler” uransa alussa, Jeff on poikkeuksellinen kolme world boxing otsikot hänen kunniaksi-kolmessa eri painoluokassa.
Fenech innostui teini-ikäisenä rugbyliigasta. Hän oli nopea ja hyvä taklaaja, mutta liian kevyt seniorifutikseen. 17-vuotiaana hän löysi tiensä Johnny Lewisin johtamaan Newtown Police Citizens-Nuorisokerhoon, josta tuli hänen mentorinsa ja managerinsa, tarjoten isällistä rauhoittelua ja ovelaa taktista ja liike-elämän neuvontaa. Fenech hyötyi suuresti Lewisin neuvoista, eikä itse asiassa hävinnyt otteluakaan, amatööri-tai ammattilaistaistelua Lewisin ollessa hänen kulmassaan.
amatöörinä hän saavutti huomattavaa menestystä nyrkkeilemällä ulkomailla vuoden 1983 Rooman MM-kisoissa ja voittamalla otteluita Thaimaan King ’ s Cupissa. Hän löi itsensä Los Angelesin olympialaisissa 1984 kilpailleen Australian olympianyrkkeilyjoukkueen kapteeniksi.
Los Angelesissa hän koki suuren pettymyksen, kun hän kaatui puolivälierissä. Tuomaristo myönsi hänelle ottelun 3-2, mutta yhdeksänhenkinen tuomaristo kumosi tämän myöhemmin ja päätös annettiin hänen vastustajalleen, tshekkinyrkkeilijälle Zepovskille.
Fenech pettyi katkerasti ja siirtyi ammattilaiseksi palattuaan Australiaan. Lokakuuta 1984 hän voitti Australian superlentosarjan mestaruuden kolmannessa ammattilaisottelussaan. Tämän jälkeen hän eteni jatkoon ja otti uuden Etelä-Walesin bantamestaruuden.
26. huhtikuuta 1985 Fenech voitti satashi Shingakin yhdeksännessä erässä, mikä oli hänen seitsemäs ottelunsa puolen vuoden aikana ammattilaisena. Fenech oli yhtäkkiä kansallissankari. Hän puolusti mestaruuttaan Shingakia vastaan Sydneyssä 23.elokuuta 1985. Tällä kertaa hän pysäytti Shingakin kolmessa erässä. Fenech puolusti mestaruutta jälleen yhdysvaltalaista Jerome Coffeeta vastaan Sydneyssä joulukuussa 1985 voittaen pistein ja tyrmäsi amerikkalaisen Steve McCroryn 14 erässä tittelin toisessa puolustuksessa heinäkuussa 1986. McCrory voitti Fenechin riveissä kultaa Los Angelesin olympialaisissa.
useiden näyttävien voittojen jälkeen huippusuosittuja nyrkkeilijöitä vastaan Fenech piti yhdeksän kuukautta vapaata nyrkkeilystä nyrkkivammojen vuoksi.
vuonna 1987 Fenech voitti Australian höyhensarjan mestaruuden ja keskeytti seuraavassa ottelussaan Thaimaan Samart Payakarunin WBF-liiton superbantamestaruuden. Hän puolusti mestaruuttaan menestyksekkäästi samana vuonna Greg Richardsonia ja legendaarista meksikolaista Carlos Zaratea vastaan. Vuotta myöhemmin hän selvisi puertoricolaisen Victor Callejasin luuta kalistelevasta kohokoukusta kymmenennen erän tyrmäyksellä ja otti kolmannen maailmanmestaruutensa, WBC-liiton höyhensarjan kruunun. Kahdessa muussa kilpailussa samana vuonna hän puolusti menestyksekkäästi Tyrone Downesia ja Georgie Navarroa vastaan.
Fenech lopetti nyrkkeilyn ja pelasi muutaman ottelun toisen luokan Parramatta rugby Leaguen puolella. Palattuaan kehään hän voitti meksikolaisen Mario Martinezin marraskuussa 1989.
vuonna 1989 hän säilytti tittelin Marcos Villasanaa vastaan ja pidettyään tauon nyrkkeilystä, jotta hänen loukkaantuneet kätensä paranisivat, haastoi kuuluisan Azumah Nelsonin WBC-liiton kevytsarjan mestaruudesta. Las Vegasissa 28. kesäkuuta 1991 järjestetty ottelu oli farssi. Fenech näytti voittavan helposti pisteillä, mutta tuomarien jakama päätös johti tasapeliin ja Fenechin unelma neljän maailmanmestaruuden voittamisesta romuttui. 12 tunnin sisällä neuvoteltiin uusintaottelu. Hän kohtasi Nelsonin mestaruudesta uudelleen Melbournessa 1. maaliskuuta 1992, ja ottelua edeltänyt pistos hänen loukkaantuneeseen oikeaan käteensä pysähtyi kahdeksannessa erässä. Tappio oli Fenechille ensimmäinen 28 ottelussa.
Fenech piti pitkän tauon ennen kuin palasi kehään 7.kesäkuuta 1993 ja hävisi tyrmäyksellä Melbournessa loistaneelle Calvin Grovelle. Hän ilmoitti lopettavansa uransa, mutta teki yllätyspaluun loppuvuodesta 1995 voittaen helposti kaksi ottelua, marraskuussa 1995 ja maaliskuussa 1996, ennen kuin kohtasi eteläafrikkalaisen Philip Holidayn Melbournessa IBF: n kevytsarjan mestaruusottelussa 18.toukokuuta 1996. Fenech joutui alakynteen, keskeytti toisessa erässä ja vetäytyi välittömästi nyrkkeilystä lopullisesti.
uransa aikana Jeff otteli 32 kertaa ja saavutti yhteensä 28 voittoa (21 tyrmäyksellä), yhden tasapelin ja kolme tappiota.
ura Australian Urheilukomissiossa ja osallistuminen amatöörinyrkkeilijöihin edustamaan Australiaa tulevissa olympialaisissa sekä yhteistyö juontajana Sky Channel fight Nightsissa, mukaan lukien haastattelut kansainvälisesti, on pitänyt Jeffin kiireisenä.
vuonna 1985 hänet nimettiin vuoden miesurheilijaksi, vuonna 1986 suosituimmaksi australialaiseksi urheilupersoonaksi, vuonna 1987 vuoden Urheilijanäyttelijäksi, vuonna 1988 WBC: n vuoden nyrkkeilijäksi, vuonna 1989 vuosikymmenen nyrkkeilijäksi ja 10.joulukuuta 1993 Las Vegasissa järjestetyssä loistavassa seremoniassa hänet nimettiin yhdeksi kaikkien aikojen 30 parhaasta nyrkkeilymestarista.
