Jaffe Pelaa netissä nimimerkillä Iftarii. Vuosina 2009 ja 2013 hän voitti PokerStarsilla pelatun World Championship of Online pokerin mestaruuden. Vuodesta 2005 lähtien Jaffe on osallistunut myös arvostettuihin liveturnauksiin.
elokuun alussa 2006 Jaffe menestyi ensimmäistä kertaa World Series of Pokerissa (WSOP) Rio All-Suite Hotel and Casinolla Las Vegasissa ja pääsi rahasijoille No Limit Hold ’ em-variantin turnauksessa. Kesäkuun puolivälissä 2008, hän otti neljännen sijan Heads-Up Championship WSOP 2008, jolla on yli 100 000 Yhdysvaltain Dollaria. Marraskuussa 2008, Jaffe saavutti finaalipöydän main event of the World Poker Tour (WPT) Mashantucket ja sijoittui toiseksi hävittyään heads-up vastaan Jonathan Little noin 670,000 dollaria. Vuoden 2013 WSOP: ssa Jaffe ylsi turnauksen pääturnauksessa kuudenneksi sijoittuen 42: nneksi ja maksoi yli 185 000 dollaria. Lokakuun puolivälissä 2014 hän voitti Foxwoods World Poker Finals-turnauksen Mashantucketissa ja sai lähes 140 000 dollarin voittobonuksen. Kuukautta myöhemmin hän voitti WPT main Eventin Kahnawakessa ja sai palkintorahaa noin 410 000 Yhdysvaltain Dollaria. Kesäkuun puolivälissä 2015 Jaffe istui ensimmäisessä WSOP-finaalipöydässään ja sijoittui neljänneksi 8-Handed No Limit Hold ’ em-turnauksessa vajaalla 160 000 dollarilla. Huhtikuun lopussa 2016 hän sijoittui 100: nneksi WPT: n Tournament of Champions-turnauksessa osana Seminole Hard Rock Poker showdownia Hollywoodissa, Floridassa.000 dollaria lahjoitti neljännen sijan. Vuotta myöhemmin hän sijoittui Seminole Hard Rockin finaalissa kahdeksanneksi noin 90 000 dollarilla. Tammikuussa 2018 Jaffe sijoittui toiseksi Bahamalla pelatussa PokerStars Caribbean Adventures-turnauksessa, josta maksettiin lähes 570 000 dollaria. Heinäkuun lopussa 2018 hän sijoittui toiseksi myös Floridan osavaltion Pokerimestaruuskilpailuissa Pompano Beachilla ja varmisti palkintorahaa yli 100 000 dollaria. Joulukuussa 2019 Jaffe istui finaalipöydässä WPT main event-tapahtumassa Hotel Bellagiossa Las Vegasissa ja sai kuudennesta sijastaan yli 350 000 dollaria.
yhteensä Jaffe on ansainnut Pokerilla liveturnauksissa lähes neljä miljoonaa dollaria. Huhtikuusta marraskuuhun 2016 hän pelasi Global Poker Leaguessa osana San Francisco Rushia ja selvisi joukkueensa kanssa pudotuspeleihin.