tohtori Kagan on johtanut toukokuusta 2007 lähtien kahdeksan taistelulentoa Irakissa MNF-I: n Komentavalle kenraalille, joista kolme oli Afganistanissa Yhdysvaltain Keskusjohdolle (CENTCOM) ja kansainväliselle Turvallisuusjoukolle (ISAF). Hän palveli lokakuussa 2008 monikansallisen joukkojen-Irakin-Yhdysvaltain operaation Irakissa Joint Campaign Plan Assessment-ryhmässä ja tammikuussa 2009 Centcomin strategisen katsauksen Siviilineuvontaryhmässä. Kagan palveli Kabulissa kenraali Stanley McChrystalin siviiliasiantuntijoista koostuvan strategisen arviointiryhmän jäsenenä tämän strategisessa katsauksessa kesä-heinäkuussa 2009. Alus palasi Afganistaniin kesällä 2010 avustamaan kenraali David Petraeusta siirtymätehtävissä tämän otettua komennon Afganistanissa. Kagan toimii myös Academic Advisory Board at Afghanistan-Pakistan Center Of Excellence at CENTCOM.
Kagan on Institute for the Study of War (ISW) – järjestön perustaja ja puheenjohtaja. ISW kuvailee itseään ” puolueettomaksi voittoa tavoittelemattomaksi ajatushautomoksi, joka pyrkii tarjoamaan tutkimusta ja analyysia erityisesti puolustus-ja ulkopoliittisista kysymyksistä. ISW tuottaa kattavia raportteja sodan realiteeteista; keskittyy sotilasoperaatioihin, vihollisen uhkiin ja poliittisiin suuntauksiin eri konfliktialueilla”.
25. toukokuuta 2010 Kagan osallistui Capitol Hillillä Irakin poliittista kriisiä käsittelevään tiedotustilaisuuteen, johon osallistuivat Irakin suurlähettiläs Samir Sumaidaie ja Brookings Institutionin vanhempi tutkija Kenneth Pollack. Kagan osallistui myös Brookings Institutionin tilaisuuteen nimeltä ”Prospects for Afghan’ s Future: Assessing the Outcome of the Afghan Presidential Election” yhdessä tohtori Michael E. O ’ Hanlonin kanssa.
Kaganin järjestö ISW rahoitti 34-minuuttisen dokumentin The Surge: The Untold Story teon, jossa CIA: n johtaja kenraali David Petraeus, ISW: n puheenjohtaja, Yhdysvaltain armeijan kenraali Jack Keane (ret.) ja LTG James Dubik (ret.) kuvaa Irakin surge-strategiaa ja sitä, kuinka jotkut korkea-arvoiset yhdysvaltalaisupseerit väittävät rauhoittaneensa maan ja siten voittaneensa sodan.
yhdessä kenraali Keanen kanssa Kagan on Spirit of America-nimisen 501(c)(3) järjestön neuvottelukunnan jäsen, joka tukee ulkomailla palvelevien amerikkalaisten turvallisuutta ja menestystä sekä heidän auttamiaan paikallisia ihmisiä ja kumppaneita.
