Knoevenagelin Kondensaatiodoebnerin modifikaatio

lisätietoja
kirjallisuus

Liitännäisreaktiot
Asetoetikkaesterisynteesi
Maloniesterin synteesi

hiilihappoyhdisteiden kondensoituminen aldehydien kanssa α,β-tyydyttymättömien yhdisteiden aikaansaamiseksi.

Doebner-muunnos, joka on mahdollinen karboksyylihapporyhmien läsnä ollessa, sisältää pyridiinin aiheuttaman dekarboksylaation.

Knoevenagelin kondensaation mekanismi

aluksi muodostuu enoliväli:

tämä enoli reagoi aldehydin kanssa, ja muodostuva aldoli käy läpi myöhemmin emäksen indusoiman eliminaation.:

mekanismin kohtuullinen vaihtelu, jossa piperidiini toimii organokatalyyttinä, sisältää vastaavan iminium-välituotteen hyväksyjänä:

Doebner-Modification in refluxing pyridine effects concerned decarboksylation and elimination:

tuore kirjallisuus


Akryyliamidien synteesi Doebner-Knoevenagel-kondensaation kautta
M. J. Zacuto, J. Org. Kemiaa., 2019, 84, 6465-6474.


Facile and Highly Stereoselective One-Pot Synthesis of E)-or (Z) – Nitro Alkeens
S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, M. C. Vergari, Org. Lett., 2008,10, 1449-1451.


Fosfaanikatalysoitu Knoevenagel-kondensaatio: a Facile Synthesis ofa-Syanoakrylates And α-Syanoakrylonitriiles
J. S. Yadav, B. S. Reddy, A. K. Basak, B. Visali, A. V. Narsaiah, K. Nagaiah, Eur. J. Org. Kemiaa., 2004, 546-551.


rekonstruoitu Hydrotalsiitti erittäin aktiivisena heterogeenisenä Emäskatalyyttinä hiili-hiili-Sidosmuodostumille veden läsnä ollessa
K. Ebitani, K. Motokura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Kaneda, J. Org. Kemiaa., 2006, 71, 5440-5447.


Indium (III) – katalysoitu aldehydien ja aktivoitujen Metyleenien Knoevenagel-kondensaatio käyttäen etikkahappoanhydridiä promoottorina
Y. Ogiwara, K. Takahashi, T. Kitazawa, N. Sakai, J. Org. Kemiaa., 2015,80, 3101-3110.


ioninestettä 1-butyyli-3-metyyli-imidatsoniumtetrafluoriboraatti BF4 käytettiin etyleenidiammoniumdiasetaatin (EDDA) katalysoimassa knoevenagelin kondensaatiossa aldehydien tai ketonien välillä aktiivisten metyleeniyhdisteiden kanssa. Katalyytti ja liuotin voidaan kierrättää.
C. Su, Z.-C. Chen, Q.-G. Zhen, Synthesis, 2003, 555-559.


Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium-a Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Alifatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Kemiaa., 2006, 3767-3770.


Organokatalyyttiset Knoevenagel-kondensaatiot Karbamiinihapon ammoniumsuolojen avulla
N. Mase, T. Horibe, Org. Lett., 2013,15, 1854-1857.


gem-Dibromimetylareeni: kätevä korvike ei-kaupallisille Aldehydeille knoevenagel-Doebner-reaktiossa α,β-tyydyttymättömien karboksyylihappojen synteesissä
J. K. Augustine, Y. A. Naik, A. B. Mandal, N. Chowdappa, V. B. Praveen, J. Org. Kemiaa., 2007,72, 9854-9856.


Organokatalyyttinen Dekarboksylatiivinen Doebner-Knoevenagel-reaktio Aryylialdehydien ja Monoetyylimalonaatin välillä Bifunktionaalisen polymeerisen katalyytin välittämänä
J. Lu, P. H. Toy, Synlett, 2011, 1723-1726.


Base-Promoted Cascade Approach for the Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using Hantzsch Esters as Reducing Agent in Water
T. He, R. Shi, Y. Gong, G. Jiang, M. Liu, S. Qian, Z. Wang, Synlett, 2016, 27, 1864-1869.


a Practical and Convenient Protocol for the Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Acids
A. R. Mohite, R. G. Bhat, Org. Lett., 2013,15, 4564-4567.


Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium-a Simple, Efficient and Green Procedure for Knoevenagel Condensation of Alifatic and Aromatic Carbonyl Compounds Using a Task-Specific Basic Ionic Liquid
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Kemiaa., 2006, 3767-3770.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.