Ziolkowski syntyi 6.syyskuuta 1908 Bostonissa puolalaisille vanhemmille. Orvoksi yhden vuoden iässä, kun molemmat hänen vanhempansa kuolivat veneilyonnettomuudessa, hän kasvoi sarjassa sijaiskodeissa, ja hänet kasvatti Irlantilainen nyrkkeilijä. Vaikka hän ei koskaan saanut muodollista taidekoulutusta, hänen taitonsa kuvanveistäjänä alkoivat näkyä jo varhain. Suoritettuaan Rindgen teknillisen koulun hän pääsi bostonilaisen laivanvalmistajan oppipojaksi.
hän alkoi veistää puuta ja 20-vuotiaana hänestä oli tullut taitava huonekalutehtailija. Hänen ensimmäinen marmoriveistoksensa, joka tehtiin vuonna 1932, kunnioitti tuomari Frederick Pickering Cabotia, joka oli inspiroinut häntä lapsena varttuessaan Bostonin karuissa kaupunginosissa.
Ziolkowski muutti uuteen-Britanniaan Connecticutiin aloittaakseen uransa ammattitaiteilijana. Hän alkoi myydä tilattuja veistoksia ympäri uutta englantia ja New Yorkia. Vuonna 1939 Ziolkowski palkattiin kuvanveistäjän apulaiseksi Gutzon Borglumin Mount Rushmore-projektiin. Gutzonin pojan Lincoln Borglumin mukaan hän oli tyytymätön, koska oli odottanut pääsevänsä pääavustajaksi. Sen sijaan Lincoln oli ensisijainen avustaja, ja kun Ziolkowski riiteli käskyistään, Borglum erotti hänet sähkeellä. Lincolnin ja Ziolkowskin välinen nyrkkitappelu jouduttiin keskeyttämään.
hänen Ignacy Jan Paderewskia esittävä veistoksensa voitti ensipalkinnon vuoden 1939 New Yorkin maailmannäyttelyssä. Tuloksena Maine, samoin kuin hänen perehtyneisyys Black Hills, sai useita Lakota päälliköt, mukaan lukien Lakota vanhempi nimeltään Henry Standing Bear, kirjoittaa hänelle muistomerkki kunniaksi Crazy Horse.
lakotojen päällikkö Henry Standing Bear kirjoitti hänelle sanoen: ”toverini päälliköt ja minä haluaisimme valkoisen miehen tietävän, että punaisellakin on suuria sankareita.”
Ziolkowski tapasi johtajat pian tämän jälkeen ja alkoi suunnitella muistomerkkiä. Seuraavien vuosien aikana hän teki tutkimustyötä ja alkoi suunnitella veistosta. Hän tapasi myös Ruth Rossin, nuoren taiteen harrastajan, josta tulisi myöhemmin hänen toinen vaimonsa. Hän pani hankkeen jäihin, kun Yhdysvallat liittyi toiseen maailmansotaan, ilmoittautui vapaaehtoiseksi palvelukseen ja liittyi Yhdysvaltain armeijaan 17. toukokuuta 1943. Hän haavoittui vuonna 1944 Omaha Beachilla Normandiassa. Marraskuuta 1945, josta hänet kotiutettiin kersanttina 5.
vuonna 1947 Ziolkowski muutti mustille kukkuloille ja alkoi etsiä sopivaa vuorta veistokselleen. Hänen mielestään Wyomingin Tetonit olisivat paras valinta, jossa kivi olisi parempi veistämiseen, mutta lakotat halusivat muistomerkin pyhille mustille kukkuloille 180 metriä korkealle vuorelle. Muistomerkistä odotettiin maailman suurinta veistosta. Valmistuessaan se olisi 172 metriä korkea ja 195 metriä pitkä. Crazy Horsen pää olisi niin suuri, että siihen mahtuisivat Kaikki Mount Rushmoren presidenttien 18 metriä korkeat päät.
kesäkuun 3. päivänä 1948 tehtiin ensimmäinen räjähdys, ja muistomerkki omistettiin intiaaneille. Vuonna 1950 Ziolkowski tapasi 18 vuotta nuoremman Ruth Rossin, joka oli vapaaehtoisena muistomerkillä. Hänestä tuli ziolkowskin toinen vaimo samana vuonna. Työ jatkui hitaasti, sillä hän kieltäytyi ottamasta vastaan valtionavustuksia. Sen sijaan, kuten hän itse totesi vieraana esiintyminen TV-ohjelma ”kertoa totuus”, hän keräsi rahaa hankkeen veloittamalla seitsemänkymmentäviisi senttiä sisäänpääsy monumentin työalueella.
