Kartingedit
Jupiterissa syntynyt Kirkwood aloitti kartingin nuorena kilpaillen usein Jupiterista kotoisin olevan Oliver Askewin kanssa. Koko hänen karting uransa, hän kerännyt useita mestaruuksia, kuten AM Engines Formula Tag Junior championship 2012, SKUSA SuperNationals XVII – S5 Junior championship 2013 ja back-to-back voittoja Florida Winter Tour 2015 ja 2016.
alemmat formulat
vuonna 2015 Kirkwood debytoi f1600 Championship-sarjassa Chastain Motorsports-tallissa. Siellä hän otti voiton kauden avauskilpailussa Road Atlantassa ja kilpaili vielä kuusi osakilpailua sijoittuen kuudenneksitoista.
Kirkwood palasi Formula 4 United States-sarjaan vuonna 2016 edustamaan Team USA: ta Formula Ford Festival-ja Walter Hayes Trophy-kilpailuissa sijoittuen molemmissa kilpailuissa seitsemänneksi ja neljänneksi.
vuonna 2016 Kirkwood kilpaili Formula 4 United States Championship-sarjassa Primus Racing-tallissa, jossa hän saavutti voiton Ohion keskivaiheilla ja sijoittui pistepörssissä kolmanneksi. Syyskuussa 2016 Kirkwood palkittiin Team USA-stipendillä.
kilpailtuaan heidän kanssaan NOLA: ssa ennen kauden alkua tehdyissä testeissä Kirkwood palasi mestaruussarjaan seuraavana vuonna vaihtaen tulokkaisiin Cape Motorsportsiin. Hän saavutti yhdeksän voittoa, mukaan lukien back-to-back hattutemput Indianapolisissa ja Motorsport Parkissa, käärien tittelin formula ykkösten tukikauden finaaliin Circuit of the Americas-radalla. Kauden aikana Kirkwood valittiin jälleen Team USA-stipendiaattiehdokkaaksi.
International Formula 3edit
elokuussa 2018 Kirkwood siirtyi Abel Motorsports-talliin kilpailemaan F3 Americasin kauden avauskilpailuun. Kauden aikana Kirkwood lunasti viisitoista seitsemästätoista tarjolla olevasta osakilpailuvoitosta ja sinetöi kolmannen peräkkäisen mestaruutensa NOLA-tallissa kierroksella.
seuraavana vuonna Kirkwood esiintyi RP Motorsportin kanssa Euroformula Open Championshipin kauden päätösosakilpailussa Monzassa, jossa hän sijoittui parhaimmillaan kuudenneksi kakkoskilpailussa.
Formula Eedit
helmikuussa 2020 Kirkwoodin ilmoitettiin osallistuvan rookie-testeihin Marrakeshissa BMW i Andretti Motorsportin kanssa.
Road to IndyEdit
joulukuussa 2016 Kirkwood osallistui Mazda Road to Indy Shootout-kilpailuun, mutta hävisi stipendin Askewille.
USF2000Edit
vuonna 2017 Kirkwood osallistui Chris Griffisin Muistotestiin Swan-RJB Motorsportsin kanssa. Helmikuussa 2018 hän palasi Cape Motorsports-talliin kilpailemaan vuoden 2018 mestaruudesta. Vain hänen alokas kausi, Kirkwood dominoi proceedings, ottaen kaksitoista neljästätoista voittoa tarjolla ja sinetöi hänen toinen otsikko vuoden puolivälissä Ohio ja vastaa J. R. Hildebrand ennätys voittaa koko kauden.
Indy Pro 2000edit
Kirkwood nousi Mestaruussarjaan vuonna 2019 valitessaan tallikseen RP Motorsport Racingin. Horjuttuaan aiemmilla kierroksilla Kirkwood otti neitsytvoittonsa molemmissa kilpailuissa Road Americalla. Toronton toisesta kilpailusta lähtien Kirkwood hallitsi kautta ja voitti neljännen peräkkäisen mestaruutensa kauden finaalissa Laguna Secassa, vaikka Danial Frost ajoi hänet ulos.
Indy LightsEdit
joulukuussa 2019 Kirkwood osallistui Sebringissä kauden jälkeisiin testeihin hallitsevan mestarin Andretti Autosportin kanssa. Seuraavassa kuussa Andretti vahvisti Kirkwoodin kilpailevan heidän kanssaan kaudella 2020, jolloin Mestaruussarja jouduttiin perumaan koronaviruspandemian vuoksi.
urheiluauto racingEdit
kun Indy Lights-kausi 2020 peruttiin COVID-19-pandemian vuoksi, Kirkwood ajoi neljä kilpailua IMSA Prototype Challenge-kilpailussa ja liittyi myös aim Vasser Sullivan Racingiin rajoitetun GTD-aikataulun vuoksi.
