vuonna 1949, kilpailtuaan Havaijilla, Kimura ja hänen showpainiseurueensa muodostivat 6.dan Toshio Yamaguchi ja 5. dan Yukio Kato matkustivat Brasiliaan Ryo Mizunon kutsusta São Paulo Shimbun-sanomalehdestä. Ajatus oli ehdottanut asukas judoka Takeo Yano koska hänen hyvin julkinen vihollisuus veljekset Carlos ja Hélio Gracie, harjoittajat ”jiu-jitsu” (kuten judo kutsuttiin Brasiliassa tuolloin). Yano oli kilpaillut Hélio vastaan Jiu-jitsu ottelu vuonna 1937, hallitseva ottelu, mutta ei voi välttää aika piirtää, joten hän oli pyytänyt uusintaottelun vuosien turhaan (hän oli myös työskennellyt laajasti kiinni paini tapahtumia George Gracie, joka ei pidetty olla Carlos’ ja Hélio puolella tuolloin). Odottaen Kimuran seurueen herättävän Gracien kiinnostuksen haasteotteluun, Yano ja hänen parinsa Yasuichi Ono auttoivat Mizunoa tuomaan heidät Brasiliaan.
kun seurue saapui São Pauloon, Brasilian lehdistö antoi Kimuralle keksityn tittelin ”maailman jujutsun mestari”, joka näki sen tilaisuutena herättää huomiota. Sanomalehdet myös tervehtivät kolmea judokaa laillisina mustina vöinä jujutsun taidossa samalla kun pilkkasivat Gracien veljeksiä valemustina vöinä. Odotetusti Hélio Gracie haastoi väitetyn mestarin otteluun, vaikka vaati Kimuraa ottelemaan ensin Gracien oppipoikaa Pedro Hemeterioa vastaan todistaakseen olevansa todellinen mestari. Vastaiskuna seurue vaati héliota takaisin kohtaamaan Yukio katon, joka oli ryhmän alin rankattu jäsen ja hänen kokoaan eniten muistuttava, painaen molemmat noin 70 kg (154 lbs). Joidenkin neuvottelujen jälkeen Hélio suostui ja kouluttautui taistelemaan katoa vastaan. Koska Yukio oli suhteellisen kokematon haasteotteluissa, kun Graciella oli niitä useita, ottelua mainostettiin ammattilaisen ja amatöörin välisenä erikoisotteluna.
Kato ja Hélio kohtasivat 6. syyskuuta 1951 Maracanã-stadionilla Rio de Janeirossa. Kolmen erän ottelua Kato hallitsi heittoylivoimansa ansiosta, mutta matot olivat liian pehmeitä, jotta hänen heittonsa olisivat ratkaisevia ja näin Hélio pystyi suorittamaan ukemi-waza-ottelun loppuun asti päättäen ottelun tasapeliin. Koska yleisö ei ollut tyytyväinen, Kato tarjosi héliolle uusintaottelua, tällä kertaa ilman aikarajoja. Ottelu käytiin 29. syyskuuta Ginásio do Ibirapuerassa São Paulossa. Jälleen Kato hallitsi alkueriä ja heitti Hélion useita kertoja heittäen hänet jopa ulos kehästä yhdessä vaiheessa. Puolen tunnin taistelun jälkeen Kato päätti ottaa ottelun maahan ja yritti kuristaa gracieta juji-jimella, jolloin he sotkeutuivat kehäköysiin hélion yrittäessä torjua omillaan. Sillä hetkellä Kato jähmettyi siinä uskossa, että erotuomari lopettaisi teon irrottaakseen heidät ja raahatakseen heidät pois köysistä, mutta niin ei käynyt, jolloin Hélio sai lukittua kuristuksensa Katon virheen aikana. Vaikka Kato, jota köydet estivät asettumasta uudelleen, yritti torjua sen jatkamalla otettaan, hän menetti tajuntansa ja pakotti Kimuran heittämään pyyhkeen.
vaikka sanomalehdet heti kyseenalaistivat Hélion voiton ja Diário de Notícias huomautti hänen toimintansa laittomuudesta, tappio vaikutti silti seurueen maineeseen Brasilian Japanilaisväestön keskuudessa, joka nyt piti heitä huijareina. Gracien oppilaat marssivat pitkin katuja kantaen arkkua symboloiden Katon tappiota, ja Hélio haastoi seuraavaksi Toshio Yamaguchin, joka oli kolmen japanilaisen miehen toinen arvoasteikossa ja kokemuksessa. Yamaguchi suostui, mutta Kimura ilmoittautui vapaaehtoiseksi taistelemaan hänen sijastaan. Yamaguchin ilmoitettiin hylänneen haasteen loukkaantumisen pelossa ja että hänet korvattaisiin Kimuralla, ja ottelu pelattiin 23. lokakuuta. Siihen asti Hélio harjoitteli Gracien Akatemiassa, kun taas Kimura harjoitteli Yasuichin ja Naoichi Onon akatemiassa. Odotukset olivat sellaiset, että Georges Mehdi mukaan Japanin suurlähetystö varoitti Kimuraa, ettei häntä toivotettaisi tervetulleeksi takaisin Japaniin, jos hän häviäisi ottelun.
erikoinen välikohtaus tapahtui kolme päivää ennen ottelua, kun sanomalehti julkaisi otsikon, jonka mukaan Kimura ei ollut japanilainen taistelutaituri, vaan japanilais-perulaisen nousun (tai kambodžalaisen Kimuran kertomuksen mukaan) bluffaaja. Kimura joutui esittelemään passiaan Japanin suurlähetystössä saadakseen lehden oikaisemaan asian.
