salisyylihappo on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H4 (OH) COOH. Se on esimerkki fenolihaposta. Se on aspiriinin aktiivinen metaboliitti ja sitä käytetään myös monissa muissa lääkkeissä, kuten ihonhoitotuotteissa.
ominaisuudet
Kemiallinen
salisyylihapon dekarboksylointi kuumentamalla tuottaa fenolia.
C6H4(OH)COOH → C6H5OH + CO2
esteröinti etikkahappoanhydridin kanssa antaa aspiriinia.
C6H4(OH)COOH + (CH3O)2o → C6H4(CH3OCO)COOH + CH3COOH
fysikaalinen
salisyylihappoa esiintyy useimmiten hienona, kuohkeana kiteisenä jauheena tai neulamaisina kiteinä, joita on vaikea tiivistää. Sillä on hieman mintunmainen ja ärsyttävä haju. Salisyylihappo liukenee melko hyvin alkoholeihin, asetoniin, dietyylieetteriin ja hieman vähemmän ei-polaarisiin liuottimiin, kuten bentseeniin ja tolueeniin, on alhainen liukoisuus kylmään tai lämpimään veteen ja korkea liukoisuus kiehuvaan veteen.
saatavuus
salisyylihappoa voidaan ostaa liuoksena myös erilaisina ihonhoitotuotteina syylien tai aknen hoitoon, jotka voivat olla sekä kalliita että epäpuhtaita, sekä erittäin laimennettuja.
sitä löytyy myös ruokakaupoista säilöntäaineena, yleensä esterinä tai suolana tai joskus vapaana happona. Natriumsalisylaattia on yleisemmin saatavilla. Saada vapaa happo, yksinkertaisesti lisätä vahvempi happo natriumsuolan ja puhdistaa yhdisteen.
salisyylihappoa voidaan erottaa pajun kuoresta keittämällä mainittu kuori vedessä, saostamalla epäpuhtaudet, suodattamalla ja hydrolysoimalla saatu salisiini, jolloin saadaan raakaa salisyylihappoa. Raaka salisyylihappo liuotetaan kuumaan veteen ja kiteytetään uudelleen liuoksesta. Epäpuhtauksien eli tanniinien poistamiseksi saatetaan tarvita toistuvia uudelleenkiteytyksiä. Näin salisyylihappoa valmistettiin historiallisesti.
valmistelu
salisyylihappoa voidaan helposti syntetisoida käyttämällä joko metyylisalisylaattia tai asetyylisalisyylihappoa (aspiriinia) ensisijaisena esiasteena, mutta koska metyylisalisylaattia ei välttämättä saada yhtä halvalla tai helposti kuin aspiriinia, se syntetisoidaan yleensä jälkimmäisestä, mikä nähdään myös yleensä helpompana prosessina.
asetyylisalisyylihapon tuottaminen aspiriinista edellyttää, että asetyylisalisyylihappo heijastetaan jonkin aikaa vahvemman hapon (usein suolahapon) läsnä ollessa hydrolysoiden sen salisyylihapoksi ja etikkahapoksi. Tuote voidaan sitten pestä ja uudelleenkiteyttää.
salisyylihappoa voidaan valmistaa myös kaupasta ostetusta talvivihreästä (metyylisalisylaatista) valmistetusta öljystä.
hankkeet
- aspiriinin valmistaminen
- Pepto-Bismolin (vismuttisubsalisylaatti) valmistaminen
- salisyylihapon esteröinti metanolin kanssa metyylisalisylaatiksi
- salisyylihapon reaktio karbamidin ja boorihapon kanssa Salisyyliamidin muodostamiseksi
- Make salsalate
- ihon hilseily
make fenol
käsittely
turvallisuus
salisyylihappo kykenee hajottamaan ihon lipidejä aiheuttaen oireita kuivuudesta ja ärsytyksestä pieninä pitoisuuksina lieviin happopaloihin korkeammilla luotuja. Suun kautta suurina määrinä nautittuna se voi aiheuttaa salisylaattimyrkytyksen, joka voi aiheuttaa erittäin vakavia sivuvaikutuksia.
säilytys
erityissäilytystä ei tarvita, salisyylihappoa voidaan säilyttää missä tahansa puhtaassa astiassa, muovissa tai lasissa.
hävittäminen
salisyylihappo voidaan kaataa turvallisesti viemäriin tai heittää roskiin, sillä se ei aiheuta vaaraa ympäristölle.
Galleria
-
uudelleen kiteytymisen kautta syntyviä salisyylihapon hienoja, neulamaisia kiteitä.
-
refluksi setup tuottaa salisyylihappoa alexleyenda prosessi.
-
neulanmuotoiset salisyylihappokiteet
relevantit tieteelliset langat
- salisyylihappo
- salisyylihapon valmistaminen antraniilihaposta
- salisyylihapon hydrolyysi
- salisyylihappo
- etikkahapon/salisyylihapon saaminen aspiriinista
- onttoja salykyylihappokiteitä !?
- Salisyylihappoliuos muuttuu vaaleanpunaiseksi
- miksi märkä salisyylihappo muuttuu mustaksi?
- DMSO + salisyylihappo? (Syylän poisto)
- salisyylihapon hapetus
