L’acide salicylique est le composé organique de formule chimique C6H4 (OH) COOH. C’est un exemple d’acide phénolique. C’est le métabolite actif de l’aspirine et est également utilisé dans de nombreux autres médicaments tels que les produits de soins de la peau.
Propriétés
Produit chimique
La décarboxylation de l’acide salicylique par chauffage donnera du phénol.
C6H4 (OH) COOH → C6H5OH + CO2
L’estérification avec de l’anhydride acétique donne de l’aspirine.
C6H4 (OH) COOH + (CH3O) 2O → C6H4 (CH3OCO) COOH + CH3COOH
Physique
L’acide salicylique se présente le plus souvent sous forme de poudre cristalline fine et duveteuse ou de cristaux en forme d’aiguille difficiles à compacter. Il a une odeur un peu mentholée et irritante. L’acide salicylique est tout à fait soluble dans les alcools, l’acétone, l’éther diéthylique et légèrement inférieur dans les solvants apolaires, tels que le benzène et le toluène, a une faible solubilité dans l’eau froide à chaude et une solubilité élevée dans l’eau bouillante.
Disponibilité
L’acide salicylique, bien qu’il soit généralement produit avec de l’aspirine comme précurseur avec facilité, peut également être acheté en solution sous forme de divers produits de soins de la peau pour traiter les verrues ou l’acné, ceux-ci peuvent être à la fois coûteux et impurs, ainsi que très dilués.
Il peut également être trouvé dans les magasins d’alimentation comme conservateur, généralement sous forme d’ester ou de sel, ou parfois sous forme d’acide libre. Le salicylate de sodium est plus couramment disponible. Pour obtenir l’acide libre, ajoutez simplement un acide plus fort au sel de sodium et purifiez le composé.
L’acide salicylique peut être extrait de l’écorce de saule, en faisant bouillir ladite écorce dans de l’eau, précipiter les impuretés, filtrer, puis hydrolyser la salicine résultante pour obtenir de l’acide salicylique brut. L’acide salicylique brut est dissous dans de l’eau chaude et recristallisé dans la solution. Des recristallisations répétées peuvent être nécessaires pour éliminer les impuretés, à savoir les tanins. C’est ainsi que l’acide salicylique était historiquement préparé.
Préparation
L’acide salicylique peut être facilement synthétisé en utilisant le salicylate de méthyle ou l’acide acétylsalicylique (aspirine) comme précurseur principal, mais comme le salicylate de méthyle peut ne pas être aussi bon marché ou facile à obtenir que l’aspirine, il est généralement synthétisé à partir de ce dernier, ce qui est également généralement considéré comme le processus le plus facile.
La production d’aspirine nécessite que l’acide acétylsalicylique soit chauffé à reflux en présence d’un acide plus fort (souvent de l’acide chlorhydrique) pendant un certain temps, en l’hydrolysant en acide salicylique et en acide acétique. Le produit peut ensuite être lavé et recristallisé.
L’acide salicylique peut également être préparé à partir d’huile de wintergreen (salicylate de méthyle) achetée en magasin; une description détaillée de ce processus peut être trouvée ici.
Projets
- Fabrication d’aspirine
- Fabrication de Pepto-Bismol (sous-salicylate de bismuth)
- Estérification de l’acide salicylique avec du méthanol pour fabriquer du salicylate de méthyle
- Réaction de l’acide salicylique avec du carbamide et de l’acide borique pour former du salicylamide
- Faire du phénol
- Faire du Salsalate
- Exfoliation cutanée
Manipulation
Sécurité
L’acide salicylique a la capacité de décomposer les lipides de la peau, provoquant des symptômes allant de la sécheresse et de l’irritation à de faibles concentrations à des brûlures acides légères à des concentrations plus élevées ceux. Lorsqu’il est ingéré par voie orale en grandes quantités, il peut provoquer une intoxication au salicylate, ce qui peut entraîner des effets secondaires très graves.
Stockage
Aucun stockage spécial n’est requis, l’acide salicylique peut être stocké dans n’importe quel récipient propre, en plastique ou en verre.
Élimination
L’acide salicylique peut être versé en toute sécurité dans les égouts ou jeté à la poubelle, car il ne présente aucun danger pour l’environnement.
Galerie
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Cristaux fins d’acide salicylique en forme d’aiguille produits par recristallisation.
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Une installation de reflux pour produire de l’acide salicylique par le procédé d’Alexleyenda.
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Cristaux d’acide salicylique en forme d’aiguille
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