Kaltenborn a rejoint NBC en 1940. Le soir des élections de 1948, lui et Bob Trout, un ancien collègue de CBS, étaient au bureau de NBC news pour diffuser les retours de la course à la Maison Blanche entre le président Harry S. Truman et le challenger Thomas E. Dewey. Tout au long de la soirée, les retours étaient trop proches pour être convoqués. Au fur et à mesure que la soirée avançait, Kaltenborn pouvait voir un basculement en faveur de Dewey. Il lui suffisait de projeter Dewey gagnant, même si les retours étaient encore proches. Ce que Kaltenborn ne prévoyait pas, c’était un autre basculement dans les votes allant à Truman. Alors que la soirée se tournait vers le petit matin, Kaltenborn rétracta sa projection originale et annonça Truman comme le gagnant.
Sur son bulletin de nouvelles, Kaltenborn a décrit comment Truman a fait une usurpation d’identité du journaliste décrivant comment il (Truman) perdait les élections. Kaltenborn déclara plus tard : » Nous pouvons tous être humains avec Truman. Méfiez-vous de cet homme au pouvoir qui n’a aucun sens de l’humour « .
Un autre incident d’embarras est survenu lorsque Dizzy Dean était l’invité de Kaltenborn dans l’émission. Exaspéré par le fait que Dean prononce mal son nom — diverses sources disent « Cattlinbomb », « Cottonborn », etc. – Kaltenborn a décidé de lancer le lanceur une courbe et lui a demandé ce qu’il ferait de la Russie. Dean n’a pas raté un battement. Il a dit: « Je prenais des chauves-souris, des balles et des gants, je les glissais derrière le rideau de fer et je leur apprenais aux enfants Rooshin à jouer au baseball. Pourquoi si Joe Stallion savait combien d’argent il y avait dans les concessions, il se retirerait de la politique et se lancerait dans une entreprise honnête « .
Bien que Kaltenborn ait quitté la radiodiffusion à temps plein en 1953, il a fourni des analyses lors de la couverture télévisée de NBC des conventions républicaines et démocrates en 1956. Ces bulletins de nouvelles en direct ont été ancrés par Chet Huntley et David Brinkley dans leur premier jumelage en ondes. Kaltenborn était au milieu des années soixante-dix lorsque l’âge de la télévision est arrivé, et certains voient son passage à la télévision comme une déception. Toujours le journaliste de radio, Kaltenborn rapportait tout, y compris les mouvements du sujet qu’il décrivait, malgré le fait que des millions de personnes le regardaient.
Kaltenborn était également un panéliste régulier de la série télévisée de NBC Qui a dit ça?, dans lequel un panel de célébrités tente de déterminer le locuteur d’une citation de récents reportages.
Kaltenborn avait des opinions très précises sur le rôle de la radio dans la présentation des nouvelles. Plus tard dans sa vie, il a écrit sur le sujet dans plusieurs de ses livres. Il était l’un des quatre journalistes qui se sont illustrés dans le film de 1951 Le jour où la Terre s’est immobilisée. Kaltenborn apparaît également en tant que lui-même dans le film de Frank Capra de 1939, Mr. Smith Goes to Washington.
