En tant que membre de the Wrecking Crew, Osborn a contribué à des singles à succès comme « Aquarius / Let the Sunshine In » de The Fifth Dimension, « Dizzy » de Tommy Roe, « Midnight Confessions » de Grass Roots, « Windy » de l’Association, » MacArthur Park » de Richard Harris, « Simon & « The Only Living Garçon à New York » et « Pont sur les eaux troubles », « l’autoroute américaine Ventura » et « Près de chez vous » des Charpentiers. »
Osborn se produisait souvent aux côtés des autres membres de Wrecking Crew, le batteur Hal Blaine et le claviériste Larry Knechtel; ce trio a joué sur l’enregistrement original de Rocky Horror Picture Show à Los Angeles en 1974 et du tube de la famille Partridge « I Think I Love You. »
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Après une association de dix ans avec the Wrecking Crew, Osborn a déménagé de Los Angeles à Nashville, où il est rapidement devenu l’un des musiciens de session les plus demandés de la musique country, jouant sur Merle Haggard, Reba McEntire, Chet Atkins et Kenny Rogers, rapporte Variety. The Wrecking Crew a déclaré qu’Osborn était apparu sur 53 succès country numéro un.
Osborn a également joué sur l’album Comes a Time de Neil Young en 1978 et Old Ways de 1985, tous deux partiellement enregistrés à Nashville, ainsi que sur Cold Spring Harbor de Billy Joel, Self Portrait de Bob Dylan, Sunflower des Beach Boys et l’album solo éponyme de Paul Simon.
« Quand j’ai commencé ce documentaire, il était très difficile de rejoindre tous les acteurs du pays. Mais il était impossible que je n’allais pas faire le voyage pour rencontrer Joe « , a écrit Tedesco sur la page Facebook du film Wrecking Crew.
» Il s’est assuré de trouver le temps pour moi de faire cet entretien qui était si important pour l’histoire de l’équipage de démolition. Au fil des ans, il était toujours là quand nous avions besoin de lui pour un concert ou une projection. Même s’il était un homme calme, je pouvais voir l’éclat dans ses yeux quand il voyait l’amour de ses fans. Je l’ai traité de gentil ours. Il a fait son impact dans le Rock and Roll et le Country. Premier bassiste de session appelé dans deux villes; Los Angeles et Nashville. Ma ligne préférée de Joe. On lui a demandé pourquoi il avait gardé les mêmes cordes sur sa basse pendant 17 ans. Sa réponse, « Personne ne m’a dit que j’étais censé les changer. »Il nous manquera vraiment, mais pas oublié. »