Jaffe joue en ligne sous le pseudonyme Iftarii. En 2009 et 2013, il a remporté un titre au championnat du monde de poker en ligne disputé sur PokerStars. Depuis 2005, Jaffe participe également à des tournois live prestigieux.
début août 2006, Jaffe A Remporté pour la première fois la World Series of Poker (WSOP) au Rio All-Suite Hotel And Casino de Las Vegas et a remporté un tournoi No Limit Hold’em. À la mi-juin 2008, il a pris la quatrième place du Heads-Up Championship des WSOP 2008 avec plus de 100 000 dollars. En novembre 2008, Jaffe a atteint la table finale du Main Event du World Poker Tour (WPT) à Mashantucket et a terminé deuxième après avoir perdu Heads-Up contre Jonathan Little pour environ 670 000 dollars. Aux WSOP 2013, Jaffe a atteint le sixième jour du tournoi dans le Main Event et a terminé à la 42ème place, payée plus de 185 000 dollars. À la mi-octobre 2014, il a remporté les Foxwoods World Poker Finals à Mashantucket et a reçu une prime de victoire de près de 140 000 dollars. Un mois plus tard, il remporta le Main Event du WPT à Kahnawake et remporta un prix D’environ 410 000$. À la mi-juin 2015, Jaffe était assis à sa première table finale WSOP et S’est classé quatrième au 8-Handed No Limit Hold’em pour un peu moins de 160 000 dollars. Fin avril 2016, il a remporté le tournoi des Champions du WPT dans le cadre du Seminole Hard Rock Poker Showdown à Hollywood, en Floride, avec près de 100.000 dollars dopés quatrième place. Un an plus tard, il a terminé huitième de la finale Seminole Hard Rock pour environ 90 000 dollars. En janvier 2018, Jaffe a pris la deuxième place du High Roller de PokerStars Caribbean Adventures aux Bahamas, avec un peu moins de 570 000 dollars. À la fin du mois de juillet 2018, il a également terminé deuxième du Florida State Poker Championships à Pompano Beach et a remporté un prix de plus de 100 000$. En décembre 2019, Jaffe était à la table finale de L’événement principal du WPT à L’hôtel Bellagio de Las Vegas et a reçu plus de 350 000 $ pour sa sixième place.
au total, Jaffe a gagné près de quatre millions de dollars en tournois Live avec le Poker. D’avril à novembre 2016, il a joué dans le cadre de San Francisco Rush dans la Global Poker League et a atteint les séries éliminatoires avec son équipe.
