Bien que peu loquace en public, Stein a adopté des positions agressives en coulisse pour réclamer des règles strictes de protection des investisseurs à la SEC.
Stein a déclenché un débat à la SEC et au Congrès sur la délivrance systématique de dérogations aux entreprises qui avaient déjà été sanctionnées par des procureurs pour faute financière.
En avril 2014, Stein a publié une longue dissidence à une dérogation de la SEC accordée au groupe Royal Bank of Scotland (RBS), qui avait déjà été accusé par le ministère de la Justice de violations pénales. Stein a fait valoir que la dérogation de la SEC pour RBS risquait d’établir une politique « selon laquelle certaines entreprises sont tout simplement trop grandes pour être interdites. »
La dissidence a été applaudie par les sénateurs démocrates Sherrod Brown et Elizabeth Warren. Encore une fois dans un discours d’avril 2015, Warren a critiqué la politique de la SEC consistant à accorder des dérogations à des « émetteurs chevronnés bien connus », affirmant que l’agence manquait une occasion de dissuader les mauvais comportements lorsqu’elle étampait ces dérogations.
Mais les républicains de la SEC se sont hérissés de l’utilisation des dérogations comme un autre outil d’application. Stein s’est ensuite opposé aux dérogations de la SEC accordées à BNP Paribas, Citigroup et Oppenheimer & Co.