La région qui est maintenant le Kentucky était habitée par les Amérindiens Shawnee, Iroquois et Cherokee lorsque les Européens sont arrivés. Pendant de nombreuses années, les colons américains n’ont pas pu s’étendre vers l’ouest dans la région car ils étaient bloqués par des chaînes de montagnes. Cette situation a changé en 1750 lorsque le Cumberland Gap — un passage à travers les montagnes de Cumberland — a été découvert. Dans les années 1770, le frontiste Daniel Boone a aidé à créer un sentier qui a permis à d’autres pionniers d’entrer sur le territoire.
La première colonie blanche permanente dans ce qui est maintenant le Kentucky a été fondée en 1774. L’année suivante, Boone fonda une colonie à ce qui est maintenant Boonesboro. Au début, la région a été intégrée à la colonie de Virginie. Dans les années 1780, cependant, les Kentucky commencèrent à demander la séparation de leur territoire de la Virginie. Le succès est venu en 1792, lorsque le Kentucky a rejoint l’Union en tant que 15e État.
Le Kentucky était un État divisé pendant la guerre de Sécession. Abraham Lincoln, président des États-Unis pendant la guerre, et Jefferson Davis, président de la Confédération, sont nés dans l’État. Bien que l’État ne se soit jamais officiellement retiré de l’Union, de nombreux Kentucky se sont battus pour la Confédération.
L’économie du Kentucky a connu une croissance constante à la fin des années 1800.L’introduction de la culture du tabac a rapporté beaucoup d’argent dans l’État. L’extraction du charbon à grande échelle a commencé dans les années 1870. Des affrontements sanglants entre mineurs et opérateurs ont eu lieu dans les années 1930.Au cours des décennies suivantes, les machines minières ont réduit le besoin de mineurs. Les entreprises manufacturières sont devenues de plus en plus importantes dans la dernière partie du siècle. Au début du 21e siècle, la fabrication représentait encore une partie importante de l’économie du Kentucky.
