Le Dr Kagan a effectué huit circulations sur le champ de bataille en Irak depuis mai 2007 pour le Général commandant de la Force multinationale-I, dont trois en Afghanistan pour le Commandement central des États-Unis (CENTCOM) et la Force Internationale d’Assistance à la Sécurité (FIAS). Elle a fait partie de l’Équipe Conjointe d’Évaluation du Plan de Campagne de la Force Multinationale – Irak-Mission Américaine en Irak en octobre 2008, et a fait partie de l’Équipe Consultative civile pour l’examen stratégique du CENTCOM en janvier 2009. Kagan a servi à Kaboul en tant que membre de l’équipe d’évaluation stratégique du général Stanley McChrystal, composée d’experts civils, lors de son examen stratégique en juin et juillet 2009. Elle est retournée en Afghanistan à l’été 2010 pour aider le général David Petraeus dans ses tâches de transition après son arrivée au commandement en Afghanistan. Kagan siège également au Conseil consultatif académique du Centre d’excellence Afghanistan-Pakistan du CENTCOM.
Kagan est le fondateur et président de l’Institut pour l’étude de la guerre (ISW). ISW se décrit comme un « groupe de réflexion non partisan à but non lucratif qui cherche à fournir des recherches et des analyses spécifiquement sur les questions de défense et d’affaires étrangères. ISW produit des rapports complets sur les réalités de la guerre, en se concentrant sur les opérations militaires, les menaces ennemies et les tendances politiques dans diverses zones de conflit « .
Le 25 mai 2010, Kagan a participé à un briefing sur la colline du Capitole portant sur la crise politique en Irak qui comprenait des remarques de l’ambassadeur irakien Samir Sumaidaie et du Dr Kenneth Pollack, Senior Fellow à la Brookings Institution. Kagan a également participé à un événement de la Brookings Institution intitulé « Perspectives pour l’avenir de l’Afghanistan: Évaluer le résultat de l’élection présidentielle afghane » aux côtés du Dr Michael E. O’Hanlon.
L’organisation de Kagan, ISW, a financé la création d’un documentaire de 34 minutes, The Surge: the Untold Story avec le directeur de la CIA, le général David Petraeus, Président de l’ISW, le général Jack Keane (ret.) et le LTG James Dubik (ret.) décrivant la stratégie de montée en puissance en Irak et comment certains officiers américains de haut rang prétendent avoir pacifié le pays et ainsi gagné la guerre.
Avec le général Keane, Kagan est membre du conseil consultatif de Spirit of America, une organisation 501(c)(3) qui soutient la sécurité et le succès des Américains servant à l’étranger et des populations locales et des partenaires qu’ils cherchent à aider.