született Roxbury, Massachusetts, Gaffney családja worcesterbe költözött, amikor 11 éves volt. Harmadik alapemberként kezdett baseballozni, de ígéretes karrierje véget ért, amikor 1880-ban megsérült a hógolyót dobó karja, állítólag közvetlenül azelőtt, hogy előléptették volna a Nemzeti ligába. Nyomdász lett, és 1883-ban elkezdett egyetemi játékokat bírálni a közeli Ivy League csapatokkal.
1884 augusztusában csatlakozott a Nemzeti Liga játékvezetői stábjához, első mérkőzése egy 11 játékrészes, 1-0-s meccs volt az első helyért küzdő két csapat, a Providence és a Boston között. Gyorsan széles körű tiszteletre tett szert, mint vezető tisztviselő, és mint a liga legjobb labdabírója és sztrájkja. A közepén a harmadik évad, tudását a játék annyira nagyra, hogy felajánlotta a vezető pozícióját a Washington Nationals, és átvette a csapat augusztus 21, 1886. Az utolsó helyen álló csapat a szezon utolsó harmadát fejezte be anélkül, hogy javította volna pozícióját; de Gaffney az egész 1887-es kampány során folytatta a posztot, enyhe javulással a 7.helyre. Irányító karrierjét 61 győzelemmel fejezte be 101 veszteséggel szemben. A játékosok nagyon kedvelték, és miközben az 1887-es világbajnokság alatt utazott, játékosai-köztük Connie Mack elkapó és a jövőbeli bíró nagy Hank O ‘ Day – felszálltak a vonatára egy washingtoni megálló alatt, és meglepte őt egy gyémántgyűrű ajándékával, elismerve erőfeszítéseit.
az 1880-as években a baseballt mindig egyetlen játékvezető használatával játszották, de az évtized végére nyilvánvalóvá vált, hogy ez nem kielégítő elrendezés a legfontosabb játékokra. A 1886-os világbajnokság sorozat kétjátékos kísérletnek volt tanúja, amelyben minden csapat választott egy játékvezetőt – mindkettő az elkapó mögött helyezkedett el-egy harmadik tisztviselővel, akit játékvezetőnek hívtak, aki a dobó mögött helyezkedett el, és képes volt mozogni a bázisokon. A játékvezető azonban csak akkor hívhatott, ha a két bíró vagy nem értett egyet, vagy kérte döntését; ezt a rendszert minden megfigyelő kudarcnak ítélte. A következő évben az NL Gaffney-t választotta az 1887-es sorozat két játékvezetőjének egyikeként Kick Kellyvel együtt, akit 1883-tól 1886-ig Az Amerikai Szövetség legjobb játékvezetőjének tartottak, mielőtt 1887-ben a bajnokság Louisville-i csapatát irányította. Ketten kidolgoztak egy olyan rendszert, amelyben az egyik bíró a hazai lemez mögött dolgozik, labdákat és ütéseket hív, míg a másik a mezőnyben helyezkedett el, hogy hívásokat kezdeményezzen az alapokon. Ez a formátum határozott siker volt, és bár csak majdnem 1910-ben vált játékonként két játékvezető szabványossá, ez képezte az ezt követő több játékvezető rendszer alapját. Gaffney később az 1888 – as és az 1889-es bajnokságban, majd az 1892-es NL championship series-ben is három meccsen játszott, összesen 37 utószezoni mérkőzésen-ez a 19.századi rekord.
az 1887 – es sorozat után Gaffney és Kelly is visszatért a játékvezetéshez, bár közben ligát váltottak-Kelly az NL-be költözött az 1888-as szezonra, míg Gaffney az amerikai szövetségre váltott 1888-89-re, ahol 2500 dolláros fizetést kapott plusz útköltségeket, így könnyen a legjobban fizetett játékvezető lett. Az amerikai szövetségben Gaffney úttörő szerepet játszott abban, hogy az elkapó mögül a dobó mögé mozogjon, amikor egy tészta elérte az első bázist, ami döntő lépés a magányos játékvezetők napjaiban. Más újításokat is tett, beleértve a labdák tisztességes vagy szabálytalan hívását attól függően, hogy hol tisztították a kerítést, nem pedig hol landoltak, és olyan inget készített, amelyben extra baseballok tárolhatók. Minden szezon után jelentette a szabályok hiányosságait és hiányosságait a Ligának, és számos javasolt felülvizsgálatát elfogadták.
Mack, aki újonc elkapó volt Gaffney 1887-es csapatában, majd később 5 évig elkapta, amelyben Gaffney bírt, tökéletes játékvezetőnek írta le; játékvezető legenda Bill Klem megjegyezte, hogy ő volt az első, akit széles körben “játékvezetők királyának”hívtak.
Gaffney 1890-ben egyetlen idényére a játékosok Ligájába költözött, majd 1891 szeptemberében visszatért az NL-be. A 19. századi bíráskodás stressze, amikor a játékosok és a szurkolók óriási bántalmazást és ellenségeskedést mutattak a magányos bírókkal szemben, elkezdett fizetni, és Gaffneyt az NL az 1893-as szezon után elengedte növekvő ivása miatt. 1894 kezdete után a keleti Ligában a szezon közepén visszatért az NL-be, de alkoholfogyasztása folytatódott, és ismét elengedték. 1895-től 1897-ig ismét a keleti ligában bíráskodott, mielőtt 1899-1900-ban visszatért az NL-be, csatlakozott Tom Lynch-hez, hogy a 12 fő bajnoki szezonban a 19.században csak két férfi bíróvá váljon.
1900 után Worcester közelében döntötte el az egyetemi játékokat, majd később New Yorkba költözött, ahol éjjeliőrként dolgozott.
Gaffney szegénységben halt meg 58 éves korában New Yorkban. Halála után Mack jótékonysági meccset szervezett Worcesterben a Philadelphia Athletics és a Boston Red Sox között, hogy kifizessen egy emlékművet Gaffney sírja felett.
1946-ban Gaffney bekerült a Baseball tiszteletbeli tekercsébe.
