Jaffe játszik online becenéven Iftarii. 2009-ben és 2013-ban megnyerte a PokerStarson játszott World Championship of Online Poker címet. 2005 óta Jaffe rangos élő versenyeken is részt vett.
2006.augusztus elején Jaffe először volt sikeres a World Series of Poker (WSOP) versenyen a Rio All-Suite Hotel And Casino-ban Las Vegasban, és a No Limit Hold ‘ em variáns versenyén került a pénzek közé. 2008. június közepén negyedik helyezést ért el a WSOP 2008 Heads-up bajnokságán, több mint 100 000 dollárral felruházva. 2008 novemberében Jaffe bejutott a döntő asztalhoz a World Poker Tour (WPT) main event of the World Poker Tour (WPT) Mashantucket-ben, és második lett, miután elvesztette a heads-upot Jonathan Little ellen körülbelül 670 000 dollárért. A 2013 WSOP, Jaffe elérte a bajnokság hatodik napját a főversenyen, a 42.helyen végzett, több mint 185 000 dollárt fizetett. 2014. október közepén megnyerte a Foxwoods World Poker Finals-t Mashantucket – ben, és majdnem 140 000 dolláros győzelmi bónuszt kapott. Egy hónappal később megnyerte a WPT main event-et Kahnawake-ben, és körülbelül 410 000 amerikai dollár nyereményt szerzett. 2015. június közepén Jaffe az első WSOP döntő asztalánál ült, és negyedik lett a 8-kezes No Limit Hold ‘ emben, alig 160 000 dollárért. 2016. április végén a 100.helyen végzett a WPT Bajnokok versenyén a Seminole Hard Rock Poker Showdown részeként Hollywoodban, Floridában.000 dollár negyedik helyet kapott. Egy évvel később a nyolcadik helyen végzett a Seminole Hard Rock döntő körülbelül 90 000 dollárért. 2018 januárjában Jaffe második helyezést ért el a Bahamákon megrendezett PokerStars Caribbean Adventures High Roller versenyén, melyért csaknem 570 000 dollárt fizettek. 2018. július végén második lett a Pompano Beach-i Florida State Poker Championships versenyen, és több mint 100 000 dolláros nyereményt szerzett. 2019 decemberében Jaffe a Las Vegas-i Hotel Bellagio WPT main event döntő asztalánál ült, és több mint 350 000 dollárt kapott hatodik helyéért.
összesen Jaffe csaknem négymillió dollárt keresett pókerrel élő versenyeken. 2016 áprilisától novemberéig a Global Poker League-ben játszott a San Francisco Rush részeként, és csapatával bejutott a rájátszásba.
