Ph.D. megszerzése után Dynan csatlakozott a Federal Reserve Board makrogazdasági elemzési részlegéhez. 17 évig maradt a Federal Reserve-ben, különféle vezető pozíciókban szolgált. 1998-ban látogatási időpontot kapott a Johns Hopkins Egyetemen. 2003-2004 között Dynan vezető közgazdászként szolgált a gazdasági tanácsadók Tanácsa amikor Greg Mankiw volt az elnök. 2009-ben elhagyta a Federal Reserve-t, hogy a Brookings Intézet gazdasági tanulmányok alelnöke legyen. 2013-ban Robert S. Kerr vezető munkatárs a Brookings-ban.
2013 augusztusában Dynan-t jelölte Obama elnök, hogy a Pénzügyminisztérium gazdaságpolitikáért felelős helyettes titkára és az Egyesült Államok Pénzügyminisztériumának vezető közgazdásza legyen. Az Egyesült Államok Szenátusa 2014 júniusában megerősítette. Ebben a szerepben tanácsot adott a pénzügyminiszternek az Egyesült Államok jelenlegi és várható gazdasági fejleményeiről, és segített a megfelelő gazdaságpolitika meghatározásában a lakhatástól az oktatásig terjedő területeken.
Dynan a Jövedelemdinamika Vizsgálóbizottságának felügyelőbizottságának elnöke, valamint a Bureau of Economic Analysis Advisory Committee, az Egyesült Államok pénzügyi naplók Tanácsadó Testülete és az amerikai gazdasági társulási gazdasági Statisztikai Bizottság tagja volt.
