a terület, amely most Kentucky lakta a Shawnee, Irokéz, és Cherokee indiánok, amikor az európaiak először érkezett. Az amerikai gyarmatosítók sok éven át nem tudtak nyugat felé terjeszkedni a régióba, mert a hegyláncok blokkolták őket. Ez a helyzet 1750—ben megváltozott, amikor felfedezték a Cumberland Gap—t-a Cumberland-hegységen áthaladó átjárót. Az 1770-es években a határőr Daniel Boone segített létrehozni egy nyomvonalat, amely lehetővé tette más úttörők belépését a területre.
az első állandó fehér települést a mai Kentucky területén 1774-ben alapították. A következő évben Boone települést alapított a mai Boonesboro területén. Eleinte a régió Virginia kolónia részévé vált. Az 1780-as években azonban a Kentuckiak elkezdték területük elválasztását Virginiától. A siker 1792-ben jött, amikor Kentucky 15.államként csatlakozott az Unióhoz.
Kentucky az amerikai polgárháború idején megosztott állam volt. Mind Abraham Lincoln, az Egyesült Államok elnöke a háború alatt, mind Jefferson Davis, a Konföderáció elnöke az államban született. Bár az állam hivatalosan soha nem lépett ki az Unióból, sok Kentuckiai harcolt a Konföderációért.
Kentucky gazdasága az 1800-as évek végén folyamatosan növekedett. a dohánytermesztés bevezetése sok pénzt hozott az államnak. Szénbányászat nagyszabású kezdődött az 1870-es években. véres összecsapások között bányászok és üzemeltetők került sor az 1930-as években. a későbbi évtizedekben bányászati gépek csökkentette annak szükségességét, bányászok. A század második felében a feldolgozóipar egyre fontosabbá vált. A 21.század elején a gyártás továbbra is Kentucky gazdaságának jelentős részét képviselte.
