Knoevenagel Kondenzációdoebner módosítás

a szénsavvegyületek aldehidekkel történő kondenzációja, hogy megengedje a xhamsternek, a telítetlen vegyületeknek.

a doebner-módosítás, amely karbonsavcsoportok jelenlétében lehetséges, piridin-indukált dekarboxilezést tartalmaz.

a Knoevenagel kondenzáció mechanizmusa

kezdetben enol köztitermék képződik:

ez az enol reagál az aldehiddel, majd a kapott aldol ezt követően bázis-indukált elimináción megy keresztül:

a mechanizmus ésszerű változata, amelyben a piperidin úgy működikorganokatalizátor, magában foglalja a megfelelő iminium intermediert akceptorként:

a doebner-módosítás refluxing piridin hatások összehangolt dekarboxilezés és megszüntetése:

legújabb irodalom

Akrilamidok szintézise a Doebner-Knoevenagel Kondenzáción keresztül
M. J. Zacuto, J. Org. Kémia., 2019, 84, 6465-6474.

(e)-vagy (Z) – Nitro-alkének könnyű és erősen Sztereoszelektív Egypotos szintézise
S. Fioravanti, L. Pellacani, P. A. Tardella, M. C. Vergari, Org. Lett., 2008,10, 1449-1451.

Foszfán által katalizált Knoevenagel-kondenzáció: a-Cianoakrilátok és a — cianoakrilnitril-vegyületek Facile szintézise
J. S. Yadav, B. S. S. Reddy, A. K. Basak, B. Visali, A. V. Narsaiah, K. Nagaiah, Eur. J. Org. Kémia., 2004, 546-551.

rekonstruált hidrotalcit, mint rendkívül aktív heterogén bázis katalizátor szén-szén Kötésképződésekhez víz jelenlétében
K. Ebitani, K. Motokura, K. Mori, T. Mizugaki, K. Kaneda, J. Org. Kémia., 2006, 71, 5440-5447.

aldehidek és aktivált Metilének indium (III)-katalizált Knoevenagel kondenzációja ecetsavanhidridet használva Promoterként
Y. Ogiwara, K. Takahashi, T. Kitazawa, N. Sakai, J. Org. Kémia., 2015,80, 3101-3110.

az 1-butil-3-metil-imidazonium-tetrafluoroborát BF4 Ionos folyadékot etilén-diammónium-diacetát (EDDA) – katalizált Knoevenagel kondenzáció aldehidek vagy ketonok között aktív metilénvegyületekkel. A katalizátor és az oldószer újrahasznosítható.
C. Su, Z.-C. Chen, Q.-G. Zhen, Szintézis,2003, 555-559.

Ionos folyadék katalizátorként és reakcióközegként-egyszerű, hatékony és zöld eljárás alifás és aromás karbonilvegyületek Knoevenagel Kondenzációjára egy feladatspecifikus bázikus Ionos folyadék felhasználásával
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Kémia., 2006, 3767-3770.

Organokatalitikus Knoevenagel kondenzáció Karbaminsav Ammóniumsókkal
N. Mase, T. Horibe, Org. Lett., 2013,15, 1854-1857.

gem-Dibrómmetilarének: a Knoevenagel-Doebner reakcióban a nem kereskedelmi aldehidek kényelmes helyettesítője a telítetlen karbonsavak szintéziséhez
J. K. Augustine,Y. A. Naik, A. B. Mandal, N. Chowdappa, V. B. Praveen, J. Org. Kémia., 2007,72, 9854-9856.

Organokatalitikus Dekarboxilatív Doebner-Knoevenagel reakciók Arilaldehidek és monoetil-Malonát között, amelyeket egy Bifunkcionális polimer katalizátor közvetít
J. Lu, P. H. Toy, Synlett, 2011, 1723-1726.

bázis által támogatott kaszkád megközelítés redukált Knoevenagel Adduktumok előállítására Hantzsch-észterek redukálószerként vízben
T. He, R. Shi, Y. Gong, G. Jiang, M. Liu, S. Qian, Z. Wang, Synlett, 2016, 27, 1864-1869.

egy praktikus és kényelmes protokoll az (e)-telítetlen savak szintéziséhez
A. R. Mohite, R. G. Bhat, Org. Lett., 2013,15, 4564-4567.

Ionos folyadék katalizátorként és reakcióközegként-egyszerű, hatékony és zöld eljárás alifás és aromás karbonilvegyületek Knoevenagel Kondenzációjára egy feladatspecifikus bázikus Ionos folyadék felhasználásával
B. C. Ranu, R. Jana, Eur. J. Org. Kémia., 2006, 3767-3770.