Ziolkowski született szeptember 6, 1908, Bostonban lengyel szülők. Egy éves korában árva lett, amikor mindkét szülője meghalt egy csónakázási balesetben, egy sor nevelőotthonban nőtt fel, és egy ír bokszoló nevelte fel. Bár soha nem kapott hivatalos művészeti képzést, szobrászi ajándékai már korán megmutatkoztak. Miután elvégezte a Rindge műszaki iskolát, tanítványa lett egy bostoni hajógyártónak.
fát kezdett faragni, és 20 éves korára kiváló bútorkészítővé vált. Első márványszobra, amelyet 1932-ben készített, megtisztelte Frederick Pickering Cabot bírót, aki gyermekkorában inspirálta Boston durva környékén.
Ziolkowski új-Britanniába, Connecticutba költözött, hogy hivatásos művészként kezdje életét. Új-Angliában és New York-ban kezdte eladni a megrendelt szobrokat. 1939-ben ziolkowskit szobrász asszisztensként alkalmazta Gutzon Borglum az övén Rushmore-hegy projekt. Lincoln Borglum, Gutzon fia szerint boldogtalan volt, mivel arra számított, hogy az elsődleges asszisztens lesz. Ehelyett Lincoln volt az elsődleges asszisztens, és amikor Ziolkowski vitatkozott a parancsairól, Borglum táviratban kirúgta. A Lincoln és Ziolkowski közötti verekedést fel kellett szakítani.
Ignacy Jan Paderewski szobra első díjat nyert az 1939-es New York-i Világkiállításon. Az ebből eredő hírnév, valamint a Black Hills ismerete több Lakota főnököt késztetett, köztük egy Henry Standing Bear nevű Lakota idősebbet, hogy írjon neki egy emlékműről, amely a Crazy Horse-t tiszteli.
Henry Standing Bear, a Lakota főnöke ezt írta neki: “főnöktársaimmal szeretnénk, ha a fehér ember tudná, hogy a vörös embernek is vannak nagy hősei.”
Ziolkowski nem sokkal később találkozott a vezetőkkel, és megkezdte az emlékmű tervezését. A következő években kutatásokat végzett és elkezdte tervezni a szobrot. Találkozott Ruth Ross-szal, egy fiatal művészeti rajongóval is, aki később második felesége lesz. Ő tette a projekt tartásba, amikor az Egyesült Államok belépett a második világháború. önként jelentkezett, és csatlakozott az Egyesült Államok hadserege május 17, 1943. 1944-ben megsebesült a normandiai Omaha Beach-en. Ő volt lemerült, mint egy őrmester November 5-én, 1945.
1947-ben Ziolkowski a Black Hills-be költözött, és elkezdte keresni a szobra számára megfelelő hegyet. Úgy gondolta, hogy a Wyoming Tetons lenne a legjobb választás, ahol a szikla jobb lenne a faragáshoz, de a Lakota azt akarta, hogy az emlékmű a Szent Black Hills-ben legyen egy 600 láb (180 m) magas hegyen. Az emlékmű várhatóan a világ legnagyobb szobra lesz. Ha elkészült, 563 láb (172 m) magas lenne 641 láb (195 m) hosszú. A Crazy Horse feje elég nagy lenne ahhoz, hogy az Elnökök mind a 60 láb (18 m) magas fejét tartalmazza Rushmore-hegy.
június 3, 1948, az első robbanás történt, és az emlékmű szentelt az indián nép. 1950-ben Ziolkowski találkozott Ruth Ross, 18 évvel fiatalabb, aki önkéntes volt az emlékműnél. Abban az évben Ziolkowski második felesége lett. A munka lassan folytatódott, mivel nem volt hajlandó elfogadni az állami támogatásokat. Ehelyett, amint személyesen kijelentette A “to Tell the Truth” tévéműsor vendégszereplésén, pénzt gyűjtött a projekthez azzal, hogy hetvenöt centet fizetett be az emlékmű munkaterületére.
